5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[8-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctyl]pentanamide | 1332480-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[8-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctyl]pentanamide
• CAS: 1332480-01-9
• 化学式: C₃₀H₅₃N₃O₁₃S
• 分子量: 695.829
• InChiKey: PNDUNMVCDGNSQL-KQMZLQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[8-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctyl]pentanamide 、 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 在 recombinant Campylobacter jejuni Cst-I α-2,3-sialyltransferase, construct CST-06 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests

  摘要：

  利用来自空肠弯曲菌的糖基转移酶，高效合成了带有生物素标记的神经节苷脂GM2、GM1、GD1a及GalNAc-GD1a类似物。这些模拟物中的生物素部分的存在使得它们能够附着于各种包被有链霉亲和素的表面上。通过改良的ELISA方法分析生物素标记的GM1与大肠杆菌热不稳定肠毒素B亚基的相互作用，显示了该化合物在毒素检测中替代天然GM1的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob00009h
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以0.25 g的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[8-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests

  摘要：

  利用来自空肠弯曲菌的糖基转移酶，高效合成了带有生物素标记的神经节苷脂GM2、GM1、GD1a及GalNAc-GD1a类似物。这些模拟物中的生物素部分的存在使得它们能够附着于各种包被有链霉亲和素的表面上。通过改良的ELISA方法分析生物素标记的GM1与大肠杆菌热不稳定肠毒素B亚基的相互作用，显示了该化合物在毒素检测中替代天然GM1的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob00009h