5-(allylsulfinyl)pent-1-yne | 1200396-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 5-(allylsulfinyl)pent-1-yne
• CAS: 1200396-17-3
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: NSDPZUKRNJGLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allylsulfinyl)pent-1-yne 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-allyldihydrothiopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  金或铂催化的硫杂环化合物的合成：无需牺牲功能即可获得硫叶立德

  摘要：

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/anie.200904309
• 作为产物：
  描述：

  5-(Allylthio)-1-pentyne 在 双氧水 、 二氯二氧化钼 作用下， 以600 mg的产率得到5-(allylsulfinyl)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金或铂催化的硫杂环化合物的合成：无需牺牲功能即可获得硫叶立德

  摘要：

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/anie.200904309

文献信息

• Gold-Catalysed Cycloisomerisation of Ynamides To Access 2,2-Disubstituted Tetrahydrothiophene Motifs
  作者：Paul W. Davies、Parmjit Heer Kaur

  DOI：10.1055/a-1434-4273

  日期：2021.6

  Ynamides bearing a tethered allyl sulfoxide undergo a gold-catalysed cycloisomerisation to afford tetrahydrothiophene-2-carboxamides and their benzo-fused analogues. The reactions are initiated by a formal 7-endo-dig cyclisation and accommodate a range of different substituents. The use of N-allyl ynamides provided a route into novel spirocyclic ε-lactam structures.

  带有束缚的烯丙基亚砜的酰胺经过金催化的环异构化，得到四氢噻吩-2-羧酰胺及其苯并稠合的类似物。反应通过正式的7-endo-dig环化反应引发，并包含一系列不同的取代基。N-烯丙基乙酰胺的使用为新型螺环ε-内酰胺结构的开发提供了一条途径。