4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-(dibenzyl phosphate) | 109304-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2-((R)-3-benzyloxytetradecanamido)-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-(dibenzyl phosphate)
• CAS: 109304-42-9
• 化学式: C₆₉H₉₄NO₁₂P
• 分子量: 1160.48
• InChiKey: LRGPONCAFOCWOU-SQIYUTNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1075.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.57
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-(dibenzyl phosphate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-脱氧-2-[（（R）-1-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖1-磷酸（脂质X）

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖的结晶三（羟甲基）氨基甲烷（“ Tris”）盐由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐经五个步骤合成了1-磷酸酯（脂质X），总产率约为50％。关键步骤是丁基锂催化的4，6-O-亚苄基-2-[（R）-3-苄氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的1-O-（二苄基）磷酸化。然后将产物3-（R）-3-苄氧基十四烷酰化，并通过催化氢化除去苄基和亚苄基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80202-1
• 作为产物：
  描述：

  2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-脱氧-2-[（（R）-1-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖1-磷酸（脂质X）

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖的结晶三（羟甲基）氨基甲烷（“ Tris”）盐由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐经五个步骤合成了1-磷酸酯（脂质X），总产率约为50％。关键步骤是丁基锂催化的4，6-O-亚苄基-2-[（R）-3-苄氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的1-O-（二苄基）磷酸化。然后将产物3-（R）-3-苄氧基十四烷酰化，并通过催化氢化除去苄基和亚苄基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80202-1