三丁基(3-甲氧基-1-丙炔基)锡烷 | 113794-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 三丁基(3-甲氧基-1-丙炔基)锡烷
• 英文名称: tributyl(3-methoxypropyn-1-yl)stannane
• CAS: 113794-24-4
• 化学式: C₁₆H₃₂OSn
• 分子量: 359.139
• InChiKey: WBAXTBXMXHWFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(3-甲氧基-1-丙炔基)锡烷 、 tributylstannyl (Z)-3-iodobut-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到5-(2-methoxy-ethylidene)-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective preparation of γ-alkylidenebutenolides or α-pyrones using a Stille reaction and palladium-catalysed oxacyclisation sequence

  摘要：

  Synthesis of butenolides or alpha-pyrones from substituted tributylstannyl acetylides is highly dependant on the nature of the acetylide. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.043
• 作为产物：
  描述：

  在 CH₃I 作用下， 生成 三丁基(3-甲氧基-1-丙炔基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.5, page 315 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• A Practical Synthesis of Biaryls and Aromatic Acetylenes by Stille Coupling in Room-Temperature Ionic Liquids
  作者：Wenyan Hao、Zhiwen Xi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2011.558233

  日期：2012.8.15

  cross-coupling reactions of aryl halides with aryl or alkynylstannanes have been achieved under mild conditions in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]), affording the corresponding biaryls and aromatic acetylenes in good yields. Use of this solvent allows for facile recycling of the solvent and catalyst system, which can be used at least five times without loss of activity. GRAPHICAL

  摘要 芳基卤化物与芳基或炔基锡烷在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 中的Stille 交叉偶联反应已在温和条件下实现，以良好的收率得到相应的联芳基化合物和芳族乙炔。使用这种溶剂可以方便地回收溶剂和催化剂体系，可以使用至少五次而不会损失活性。图形概要
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。
• 嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN105622638B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。该类化合物具有高效及选择性的抑制细胞周期依赖性激酶(Cdks)CDK4和CDK6的活性，进而通过抑制CDK4/CDK6阻止肿瘤细胞分裂。因此，本发明的化合物能够用于CDK4和CDK6所参与细胞周期控制失调导致各种疾病，特别适用于恶性肿瘤的治疗。
• SUBSTITUTED 6-AMINO-NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US20120101079A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Substituted 6-amino-nicotinamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also use of these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  6-氨基烟酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱中的用途。