1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one | 1429638-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one
• CAS: 1429638-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: CEZGHGXWYROSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one 在 吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799

文献信息

• Introduction of a cyano group at the 2-position of an (<i>R</i>,<i>S</i>)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl (HPMP) derivative of thymine elicits selective anti-HBV activity
  作者：Shuai Tan、Elisabetta Groaz、Mark N. Prichard、Raj Kalkeri、Roger Ptak、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/d1md00086a

  日期：——

  substantial impact of acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) on human medicine encourages the synthesis of new ANP analogues with a potentially differentiated antiviral spectrum. Herein, we demonstrate the functionalization of the 2-position of the (R,S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl side-chain of an inactive ANP with a polar cyano group to generate a thymine analogue with selective inhibition

  无环核苷膦酸盐 (ANPs) 对人类医学的重大影响鼓励合成具有潜在差异化抗病毒谱的新 ANP 类似物。在此，我们展示了具有极性氰基的非活性 ANP 的 ( R , S )-3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基侧链的 2 位功能化，以生成具有选择性抑制的胸腺嘧啶类似物乙型肝炎病毒 (HBV) 复制 (SI > 302; EC 50 = 0.33 μM)，没有显着的抗逆转录病毒活性。这些发现提出了合成具有靶向抗病毒特性的独特 ANP 的新策略。
• Reshaping an Acyclic Nucleoside Phosphonate into a Selective Anti-hepatitis B Virus Compound
  作者：Shuai Tan、Elisabetta Groaz、Raj Kalkeri、Roger Ptak、Brent E. Korba、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00667

  日期：2022.7.14

  Minor structural modifications of acyclic nucleoside phosphonates can dramatically affect their antiviral properties. This work discloses a shift in the selectivity spectrum of 3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl (HPMP) nucleotides from herpesviruses toward hepatitis B virus (HBV) induced by their acyclic chain 2-substitution with a nonpolar group. Two series of racemic (R,S)-2-methyl-3-hydroxy-2

  无环核苷膦酸盐的微小结构修饰可显着影响其抗病毒特性。这项工作揭示了 3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基 (HPMP) 核苷酸从疱疹病毒到乙型肝炎病毒 (HBV) 的选择性谱的转变，这是由它们的非环链 2-取代与非极性基团引起的。两个系列的外消旋（R，S）-2-甲基-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（MHPMP）和（R，S ）)-2-乙炔基-3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基(EHPMP)核苷酸最初是合成的。其中，含鸟嘌呤的衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗HBV活性。随后通过Sharpless不对称环氧化获得对映体富集的MHPMPG和EHPMPG类似物。( S )-对映异构体的效力比相对的 ( R )-形式高 8 到 26 倍。EC 90值的进一步比较表明( S )-EHPMPG比其2-甲基类似物更有效地抑制HBV复制。因此制备了 ( S )-EHPMPG 的膦酰二酰胺前药，发现其具有非常高的抗