3-acetyl-5-methyl-2-methylsulfanylthiophene | 100378-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-2-methylsulfanylthiophene
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-methylsulfanyl-[3]thienyl)-ethanone；1-(5-Methyl-2-methylmercapto-[3]thienyl)-aethanon；2-Methylmercapto-5-methyl-3-acetylthiophene；1-(5-methyl-2-methylsulfanylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 100378-45-8
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: HICUGHQCTCEMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methyl-2-methylsulfanylthiophene 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 2-methylthio-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3636,3639; engl. Ausg. S. 3596, 3598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 乙醚 、 四氯化锡 、 sulfur 、 苯 作用下， 生成 3-acetyl-5-methyl-2-methylsulfanylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2034,2041; engl. Ausg. S. 2003, 2009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoindium mediated Csp3–S cross-coupling/migratory allenylation/thioannulation cascade: expedient synthesis of highly substituted thiophene frameworks
  作者：Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、Suvajit Koley、B. Janaki Ramulu、Raymond C.F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.065

  日期：2015.3

  An operationally simple, efficient and convenient approach for the synthesis of highly substituted thiophene frameworks has been developed via the organoindium mediated coupling of alpha-enolic dithioesters and C2-C3 centres of propargylic bromides. The in situ generated propargyl indium species efficiently guides the unusual mode of fusion through an unprecedented Csp(3)-S cross-coupling/migratory C-allenylation/thioannulation cascade to furnish the corresponding thiophenes in a single synthetic operation. Furthermore, this protocol does not require any co-catalyst or activator. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.