4-bromo-6-cyanobenzofurazan | 126613-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-bromo-6-cyanobenzofurazan
• 英文别名: 4-bromo-2,1,3-benzoxadiazole-6-carbonitrile
• CAS: 126613-31-8
• 化学式: C₇H₂BrN₃O
• 分子量: 224.016
• InChiKey: QSHIOUAGCAWDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dibrom-benzofurazan 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到4-bromo-6-cyanobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  Toxocities of dicyanobenzofurazans with formation of superoxide in Escherichia coli.

  摘要：

  一些苯并呋咱(BZs)、苯并呋咱(1)、4,7-二甲基苯并呋咱(2)、4,7-二溴苯并呋咱(3)、4-溴-6-氰基苯并呋咱(4)、4,7-二氰基苯并呋咱(5)和4,5-二氰基苯并呋咱(6)的毒性在埃希氏大肠杆菌上进行了检测。化合物5在4 μM和化合物6在7 μM时完全抑制了埃希氏大肠杆菌在简单营养限制性培养基(GM培养基)中的生长。这些化合物在GM培养基中比在营养丰富的培养基(YE培养基)中更具毒性,YE培养基在GM培养基中添加了酵母提取物。化合物4也在GM培养基中以300 μM的浓度抑制了埃希氏大肠杆菌的生长。BZs的毒性顺序为1≈2≈3<4«5≈6。化合物4、5和6诱导了YE培养基中埃希氏大肠杆菌的锰-超氧化物歧化酶(Mn-SOD)和过氧化氢酶活性。诱导的SOD和过氧化氢酶提供了对O2-和H2O2潜在细胞毒性的防御。在氰化物抗性呼吸中,埃希氏大肠杆菌的二氧摄取速率取决于5的浓度,并与SOD和过氧化氢酶的诱导相关。BZs的还原电位顺序为1≈2<3<4<5≈6。化合物5和6的氧化还原电位高于BZs的顺序,因此被认为更容易在活体系统中被还原。目前的研究结果表明,化合物5和6对埃希氏大肠杆菌的毒性是由于它们在大肠杆菌细胞内的还原以及它们通过分子二氧的再氧化形成超氧阴离子(O20-)和过氧化氢(H2O2)。化合物4也被认为通过相同机制损伤埃希氏大肠杆菌,尽管其毒性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.128