β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-1,3,4-triol | 1415351-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer；N-[(2S,3S,4R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 1415351-18-6
• 化学式: C₆₈H₁₂₅N₃O₂₈
• 分子量: 1432.74
• InChiKey: CHRUKHHWVXRRRV-OQPKPKRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  483
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoy-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-hexadecanamido-octadecane-1,3,4-triol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

  摘要：

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.008