acenaphtho[1,2-d]isoxazole-9-carboxylic acid ethyl ester | 32959-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-d]isoxazole-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl acenaphthyleno[1,2-d][1,2]oxazole-9-carboxylate
• CAS: 32959-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: WTUZANWBRGMLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-d]isoxazole-9-carboxylic acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 、 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-acenaphthylen-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉衍生物。第四部分 一些二氢-[1,2- d ]异恶唑衍生物的溴化

  摘要：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化9-烷基-6b，9a-二氢ac并[1,2- d ]异恶唑可得到复杂的混合物，其中1'-和9a-单溴衍生物是主要产物。用9-乙基和9-丙基化合物获得了两个非对映异构的1'-溴衍生物，讨论了其立体化学。结构分配基于光谱分析和化学证据。

  DOI：

  10.1039/j39710002375
• 作为产物：
  描述：

  9a-bromo-(6br,9ac)-6b,9a-dihydro-acenaphtho[1,2-d]isoxazole-9-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 生成 acenaphtho[1,2-d]isoxazole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉衍生物。第四部分 一些二氢-[1,2- d ]异恶唑衍生物的溴化

  摘要：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化9-烷基-6b，9a-二氢ac并[1,2- d ]异恶唑可得到复杂的混合物，其中1'-和9a-单溴衍生物是主要产物。用9-乙基和9-丙基化合物获得了两个非对映异构的1'-溴衍生物，讨论了其立体化学。结构分配基于光谱分析和化学证据。

  DOI：

  10.1039/j39710002375

文献信息

• CONDENSED PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1001940A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] CONDENSED PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999006374A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Use of a compound which is a condensed pyrazole derivative of formula (I) wherein W is -CONH-, -SO2- or -CO-; X is -O- or -NR4- in which R4 is hydrogen, C1-C6 alkyl, benzyl, pyridyl, tetrahydropyranyl or a phenyl ring, the phenyl ring being unsubstituted or substituted by one or two substituents which are the same or different and are chosen independently from halogen, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, hydroxy, formylamino, C2-C6 alkanoylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; each of R, R1, and R2, which are the same or different, is independently hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino or C1-C6 alkoxy-carbonyl; and R3 is hydrogen, or R2 and R3 taken together form a C2-C6 alkylene, -CH=CH-CH= or -O-(CH2)n- chain in which n is 1, 2 or 3; m is zero or an integer of 1 to 6; and Q is C1-C14 alkyl, a phenyl ring or an unsaturated pentatomic heteromonocyclic ring containing two or three heteroatoms which are the same or different and are chosen independently from oxygen, sulphur and nitrogen, wherein the phenyl ring and the heteromonocyclic ring are unsubstituted or substituted by one or two substitutents which are the same or different and are chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in the manufacture of a medicament for use as a kynurenine-3-hydroxylase inhibitor.(FR) L'invention concerne un composé qui est un dérivé de pyrazole condensé présentant la formule (I). Dans cette dernière, W représente -CONH-, -SO2- ou -CO-; X représente -O- ou -NR4- où R4 représente hydrogène, alkyle C1-C6, benzyle, pyridyle, tétrahydropyranyle ou un cycle phénylique qui est substitué ou non par un ou deux substituants similaires ou différents qui sont choisis indépendamment parmi halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, nitro, amino, hydroxy, formylamino, alcanoylamino C2-C6 et carbonyle-alcoxy C1-C6. Chacun de R, R1 et R2, qui sont identiques ou différents, représente indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino ou carbonyle-alcoxy C1-C6; et R3 représente hydrogène; ou R2 et R3 pris ensemble forment une chaîne alkylène C2-C6, -CH=CH-CH= ou -O-(CH2)n dans laquelle n représente 1, 2 ou 3; m représente zéro ou un nombre entier de 1 à 6; et Q représente alkyle C1-C14, un cycle phénylique ou une chaîne hétéromono-cyclique pentatomique non saturée, contenant deux ou trois hétéroatomes qui sont identiques ou différents et sont choisis indépendamment parmi de l'oxygène, du soufre et de l'azote, et où le cycle phénylique et la chaîne hétéromonocyclique ne sont pas substituées ou sont substituées par un ou deux substituants qui sont similaires ou différents et sont choisis indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alkanoylamino C2-C6, formylamino et carbonyle-alcoxy C1-C6. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Ce dernier présente une grande utilité dans la fabrication d'un médicament prévu pour être utilisé comme inhibiteur de la kynurénine-3-hydroxylase.