1-bromo-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiyne | 852105-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiyne
• 英文别名: (6-bromo-2-methylhexa-3,5-diyn-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 852105-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₇BrOSi
• 分子量: 343.379
• InChiKey: PYRAEUBGNZSWKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiyne 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 N-(3-butynyl)-N-(methoxycarbonyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-hexadiynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 1-bromo-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l

文献信息

• SYNTHESIS OF YNAMIDES BY N-ALKYNYLATION OF AMINE DERIVATIVES. PREPARATION OF N-ALLYL-N-(METHOXYCARBONYL)-1,3-DECADIYNYLAMINE
  作者：Kohnen, Amanda L.、Dunetz, Joshua R.、Danheiser, Rick L.、Denmark, Scott E.、Liu, Xiaorong

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0088

  日期：——