2,2-di-tert-butyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepine | 85272-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-di-tert-butyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepine
• 英文别名: 2,2-Ditert-butyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepine
• CAS: 85272-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: KDWNTFNEVBRPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di-tert-butyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,7SR)-4,4-di-tert-butyl-3,5,8-trioxa-4-silabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  构象刚性对五元环双环氧代碳鎓离子中间体亲核加成立体选择性的影响†

  摘要：

  带有稠环的五元环缩醛的亲核取代反应表明稠环结构的细微变化会对选择性产生显着影响。如果稠环不限制进行取代的五元环，则选择性与在无约束系统中观察到的相当（≥92% 的非对映选择性，有利于对氧碳鎓离子的内部攻击产物）。如果环中包含至少一个氧原子而受到更多限制，则选择性会显着下降（在一种情况下非对映选择性为 60%）。使用 DFT 方法计算烯丙基三甲基硅烷与所选氧代碳鎓离子的亲核加成的过渡态。这些计算模型再现了额外的构象刚性和选择性之间的相关性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01251h
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylchlorosilane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-di-tert-butyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepine
  参考文献：
  名称：

  Diisopropylsilyl ditriflate and di--butysilyl ditriflate: new reagents for the protection of diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85735-4

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 4,7-dihydro-1,3-dioxepin. Catalytic asymmetric synthesis of γ-butyrolactone derivatives
  作者：Yuichi Koga、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88030-1

  日期：1994.2

  The palladium-catalyzed asymmetric arylation of 4,7-dihydro-1,3-dioxepin 1d has been shown to give 2d-h (up to 75% ee), which can be readily converted to γ-butyrolactone derivatives. The important role of molecular sieves in the asymmetric Heck reaction has been also clarified.

  钯催化的4,7-二氢-1,3-二氧杂环丁酮1d的不对称芳基化反应已显示出2d-h（最多75％ee），可以很容易地转化为γ-丁内酯衍生物。还阐明了分子筛在不对称Heck反应中的重要作用。
• COREY, E. J.;HOPKINS, P. B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 47, 4871-4874
  作者：COREY, E. J.、HOPKINS, P. B.

  DOI：——

  日期：——