(4aS,5R,10aR)-N-phenyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromen-5-amine | 1360873-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,5R,10aR)-N-phenyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromen-5-amine
• CAS: 1360873-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YZHBNSUNHNPNOF-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 亚水杨基苯胺 在 C₃₉H₄₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 phenyl(3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-yl)amine 、 phenyl(3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-yl)amine 、 (4aS,5R,10aR)-N-phenyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-Dioxide–Sc（OTf）3配合物催化不对称合成顺式-4-氨基苯并吡喃衍生物

  摘要：

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102058