4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 1391099-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl] octadecanoate
• CAS: 1391099-74-3
• 化学式: C₁₁₅H₁₅₀O₁₈
• 分子量: 1820.45
• InChiKey: AXFXHQDNNGOCKJ-ZSUJCDNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.2
• 重原子数：
  133
• 可旋转键数：
  67
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-H-phosphonate 、 4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到triethylammonium 4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoryl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到4,5-di-O-benzyl-3-O-octadecanoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y