(1S,2R)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(iodomethyl)cyclopropane | 832677-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(iodomethyl)cyclopropane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(1R,2S)-2-(iodomethyl)cyclopropyl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 832677-05-1
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: BOJXGYMXFNPLOC-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(iodomethyl)cyclopropane 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (2R,4S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  茉莉花青素的8-羟基酸的合成

  摘要：

  从甲硅烷基化的3-羟基酯6按13个步骤的顺序，制备了二十肽萘普普利特（1）中所含的受保护的ω-羟基酸4b。通过扩链6将其转化为烯丙醇10。随后使用Charette方法进行的烯丙基醇10的不对称环丙烷化为羟甲基环丙烷12提供了优异的非对映选择性。该环丙烷化用于通过（碘甲基）环丙烷14的还原环裂解在羟基酸4的C-6处建立含甲基的立体中心。烯烃15将其用于与2-甲基丙烯酸酯20的交叉烯烃复分解反应，提供烯酸酯19。所得的烯丙基碘化物24在最终的Evans烷基化步骤中用作亲电子试剂，得到ω-羟基酸衍生物26。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(iodomethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  茉莉花青素的8-羟基酸的合成

  摘要：

  从甲硅烷基化的3-羟基酯6按13个步骤的顺序，制备了二十肽萘普普利特（1）中所含的受保护的ω-羟基酸4b。通过扩链6将其转化为烯丙醇10。随后使用Charette方法进行的烯丙基醇10的不对称环丙烷化为羟甲基环丙烷12提供了优异的非对映选择性。该环丙烷化用于通过（碘甲基）环丙烷14的还原环裂解在羟基酸4的C-6处建立含甲基的立体中心。烯烃15将其用于与2-甲基丙烯酸酯20的交叉烯烃复分解反应，提供烯酸酯19。所得的烯丙基碘化物24在最终的Evans烷基化步骤中用作亲电子试剂，得到ω-羟基酸衍生物26。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404004