ent-chaetoquadrin A | 1421511-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ent-chaetoquadrin A
• 英文别名: (2S,3S,4'S,6'R)-4'-hydroxy-5-methoxy-3,6',8-trimethylspiro[3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromene-2,2'-oxane]-10-one
• CAS: 1421511-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: MHQCFVVDBXCFCK-IUNRRVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.6 mg的产率得到ent-chaetoquadrin A
  参考文献：
  名称：

  壳油苷A–C的全合成

  摘要：

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol303482k