(E,2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-2,4,6,10-tetramethylundec-4-ene-1,3,7-triol | 136262-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-2,4,6,10-tetramethylundec-4-ene-1,3,7-triol
• CAS: 136262-67-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅Si
• 分子量: 542.832
• InChiKey: JFFMZLLDMRBDSE-HUVFAJDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-2,4,6,10-tetramethylundec-4-ene-1,3,7-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,2S,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2,6-dimethyl-8-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-7-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-methoxy-5-methylhexan-2-one 在 18-冠醚-6 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-2,4,6,10-tetramethylundec-4-ene-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004