2,3-syn-(Z)-3,4-epoxy-2-methylpentyl trityl ether | 87265-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-syn-(Z)-3,4-epoxy-2-methylpentyl trityl ether
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-[(2S)-1-trityloxypropan-2-yl]oxirane
• CAS: 87265-74-5；87265-75-6；87265-77-8；87335-60-2；121155-64-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: XTZKFSMZOSYIGD-MZLICYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 2,3-syn-(Z)-3,4-epoxy-2-methylpentyl trityl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,3-anti-3,4-syn-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-trityloxypentanal trimethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无环酮还原：具有三个连续手性中心的合成子的合成

  摘要：

  基于各种无环酮的立体选择性还原（即β-酮酸酯，β-羟基酮，α-羟基酮和α-甲硅烷氧基的还原），合成了四种官能化的1,3-二甲基-2-羟基单元的可能的非对映异构体酮）和1,3-二硫醚阴离子对环氧化物的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80005-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.3h， 生成 2,3-syn-(Z)-3,4-epoxy-2-methylpentyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无环酮还原：具有三个连续手性中心的合成子的合成

  摘要：

  基于各种无环酮的立体选择性还原（即β-酮酸酯，β-羟基酮，α-羟基酮和α-甲硅烷氧基的还原），合成了四种官能化的1,3-二甲基-2-羟基单元的可能的非对映异构体酮）和1,3-二硫醚阴离子对环氧化物的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80005-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of the synthons having three consective chiral centers
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Hisatoshi Ohtsuka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87971-x

  日期：1983.1

  Four possible diastereomers having three consective chiral centers, R-CHMe-CHOH-CHMe-R′, have been synthesized stereoselectively based on the stereoselective reduction of acyclic ketones.

  基于无环酮的立体选择性还原，已经立体选择性地合成了具有三个对映手性中心的四种可能的非对映异构体。