3-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one | 349672-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 349672-14-6
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂FN₃O
• 分子量: 422.33
• InChiKey: AZNZRRREZBGIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 二氯甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 三氯化铝 、 5-氟吲哚啉 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 乙腈 、 Water TFA acetonitrile 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.12h， 生成 3-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有式I1的取代4-苯基-1-哌嗪基衍生物，其中W为C、CH或N，而从W发出的点线表示当W为C时为一个键，当W为N或CH时为无键；R1和R2独立地选择自氢和卤素，只要R1和R2中至少有一个是卤素原子；R3选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基，其中n为2、3、4或5；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为式2的基团，其中Z为3至4个链成员的链，其中链成员选择自C、CH、CH2、CO、N和NH，只有一个链成员可以是N或NH，且该链可选地含有一个或两个双键；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基；只要当基团Q通过一个N原子连接时，X不是O或S；以及其任何对映体和酸加成盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。

  公开号：

  US20030027832A1

文献信息

• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20020193599A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: 1 wherein Y is —(CH 2 ) n —, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; —(CH 2 ) b —O—(CH 2 ) k —, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; —(CH 2 ) b —CH═CH—(CH 2 ) k —; or —(CH 2 ) h —C═C—(CH 2 ) k —, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH 2 ; wherein R 1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R 2 and R 4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R 3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R 5 and R 6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO 2 , CN, CF 3 , or NH 2 , or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  本发明提供了一种治疗良性前列腺增生症的方法，该方法包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量：1其中，Y为—(CH2)n—，其中n为1、2、3、4或5；—( )b—O—( )k—，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；—( )b—CH═CH—( )k—；或—( )h—C═C—( )k—，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中，Z为O、NH或 ；R1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；R2和R4独立且相同或不同，为H或线性或支链烷基；R3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；R5和R6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO2、CN、CF3或NH2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基羰基、酰基、烷基亚砜、烷基磺酸、或单烷基或双烷基氨基。还公开了其他含有一个、两个或三个环的活性化合物，以及由此制备的药物组成物和用于治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压的使用方法。
• 4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and-tetrahydropyridyl derivatives
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20060148815A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to substituted 4-phenyl-1-piperazinyl derivatives having the formula I wherein W is C, CH or N, and the dotted line emanating from W indicates a bond when W is C and no bond when W is N or CH; X is CH 2 , O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; and Q is a group of formula wherein Z is a chain of 3 to 4 chain members; wherein the chain members are selected from C, CH, CH 2 , CO, N and NH, provided that only one of the chain members may be N or NH, and said chain optionally containing one or two double bonds; provided that X is not O or S when the group Q is attached via an N atom; and any of its enantiomers and acid addition salts thereof. These compounds have high affinity for D 4 receptors.

  本发明涉及具有以下式子I的取代的4-苯基-1-哌嗪基衍生物： 其中，W为C、CH或N，当W为C时，点线由W发出表示键合，当W为N或CH时，则没有键合；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为以下式子的基团： 其中，Z为3至4个链成员的链，其中链成员从C、CH、 、CO、N和NH中选择，只有一个链成员可以是N或NH，并且该链可选择包含一或两个双键；当基团Q通过一个N原子连接时，X不为O或S；以及其任何对映异构体和酸加成盐。这些化合物具有对D4受体的高亲和力。
• 4-phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US07223765B2

  公开（公告）日：2007-05-29

  The present invention relates to substituted 4-phenyl-1-piperazinyl derivatives having the formula I wherein W is C, CH or N, and the dotted line emanating from W indicates a bond when W is C and no bond when W is N or CH; X is CH2, O, S, CO, CS, SO or SO2; and Q is a group of formula wherein Z is a chain of 3 to 4 chain members; wherein the chain members are selected from C, CH, CH2, CO, N and NH, provided that only one of the chain members may be N or NH, and said chain optionally containing one or two double bonds; provided that X is not O or S when the group Q is attached via an N atom; and any of its enantiomers and acid addition salts thereof. These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及具有以下式I的取代的4-苯基-1-哌嗪基衍生物： 其中W为C，CH或N，从W发出的点线表示当W为C时为键，当W为N或CH时则不为键；X为CH2，O，S，CO，CS，SO或SO2；Q为以下式的基团： 其中Z为由3至4个链成员组成的链；其中链成员从C，CH， ，CO，N和NH中选择，仅允许其中一个链成员为N或NH，且该链可选择包含一个或两个双键； 但当基团Q通过一个N原子连接时，X不为O或S；以及其任何对映体和酸加成盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• 4-PHENYL-1-PIPERAZINYL, -PIPERIDINYL AND -TETRAHYDROPYRIDYL DERIVATIVES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1246817A1

  公开（公告）日：2002-10-09
• 4-Phenyl-piperazinyl, -piperidinyl and tetrahydropyridyl derivatives as dopamine D4 antagonists
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP1464641B1

  公开（公告）日：2008-05-14