5-methoxy-10-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-9,10-dihydrophenanthrene | 1533438-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-10-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 1533438-80-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: TYMAORQOUGEVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2-methoxy-6-(trimethylsilyl)phenyltrifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到5-methoxy-10-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 9-Aryldihydrophenanthrenes by a Cascade Reaction Involving Arynes and Styrenes

  摘要：

  A mild, general, and transition-metal-free protocol for the synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced,1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes an efficient cascade reaction initiated by the Diels-Alder reaction with the differently substituted styrenes leading to the formation of 9-aryl-9,10-dihydrophenanthrene derivatives in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol4033094