isobutyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate | 845641-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isobutyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
• 英文别名: (R)-isobutyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-propanoate
• CAS: 845641-41-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: RLTNDOAIHYALRM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物构建模块的模块化方法：腈氧化物和均烯丙基醇的环加成。

  摘要：

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。

  DOI：

  10.1021/ol0504953
• 作为产物：
  描述：

  (R)-乳酸异丁酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isobutyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物构建模块的模块化方法：腈氧化物和均烯丙基醇的环加成。

  摘要：

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。

  DOI：

  10.1021/ol0504953

文献信息

• Stereoselective Access to (<i>E</i>)-1,3-Enynes through Pd/Cu-Catalyzed Alkyne Hydrocarbation of Allenes
  作者：Louis Jeanne-Julien、Guillaume Masson、Remy Kouoi、Anne Regazzetti、Grégory Genta-Jouve、Vincent Gandon、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00828

  日期：2019.5.3

  catalyzing the alkynes hydrocarbation of allenes (AHA) giving (E)-1,3-enynes with high yields, atom economy, and high regio-/stereoselectivities. We devised new efficient conditions and expanded the substrate scope. Experimental and computational studies support a nonorthodox PdII/PdIV catalytic cycle involving an oxidative addition triggered by a stereodeterminant H+ transfer. This reaction is leveraged

  Pd II和Cu I协同催化具有高收率，原子经济性和高区域/立体选择性的丙二烯（AHA）炔烃加氢生成（E）-1,3-炔烃。我们设计了新的有效条件并扩大了基材范围。实验和计算研究支持非正统的Pd II / Pd IV催化循环，该循环涉及由立体决定簇H +转移触发的氧化加成。该反应在1，3-二烯的立体选择性合成的新策略中得到利用。
• Polyketide Building Blocks via Diastereoselective Nitrile Oxide Cycloadditions with Homoallylic Alcohols and Monoprotected Homoallylic Diols
  作者：Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900529

  日期：2009.11.9

  hydroxyl‐directed method allows for the diastereoselective access to a wide variety of masked β‐hydroxy ketones, starting from readily available aliphatic and aromatic oximes, homoallylic alcohols and monoprotected homoallylic diols. The utility of the prepared Δ2‐isoxazolines as polyketide building blocks is demonstrated by their ready conversion into the corresponding β‐hydroxy ketones. The anti‐

  一种模块化的方法来Δ 2个-isoxazolines，潜醛醇加合物和聚酮化合物积木报道。镁介导的羟基定向方法允许非对映选择性地获得各种被掩盖的β-羟基酮，从容易获得的脂族和芳族肟，均丙醇和单保护均丙二醇开始。所制备的Δ的效用2个-isoxazolines如聚酮化合物结构单元是由它们易于转化成相应的β羟基酮证实。的抗反应-diastereoselectivity通过衍生化，NOE研究和已知化合物的比较成立。提出了观察到的非对映选择性的基本原理。
• GENERATION OF NONRACEMIC 2-(t-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-3-BUTYNYLLITHIUM FROM (S)-ETHYL LACTATE:
  作者：Marshall, James A.、Yanik, Mathew M.、Adams, Nicholas D.、Ellis, Keith C.、Chobanian, Harry R.、Gudipati, Venugopal、Turner, Tiffany、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0157

  日期：——