1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,7-diphenyl-1H,2H,3H,4H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium bromide | 1201628-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,7-diphenyl-1H,2H,3H,4H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium bromide
• CAS: 1201628-87-6
• 化学式: Br*C₂₁H₁₇N₂O₃
• 分子量: 425.282
• InChiKey: JPXQFJWTEORSGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,7-diphenyl-1H,2H,3H,4H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium bromide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.52h， 生成 6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,7-diphenyl-1H,2H,3H,4H-pyrido[4,3-d]pyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts

  摘要：

  研究了 5-芳基和 5,7- 二芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐与肼的反应。前者的反应产物是 6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐。根据肼浓度和反应时间的不同，5,7-二芳基吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐可转化为相应的吡啶鎓盐或 1H-嘧啶并[5,4-d][1,2]二氮杂卓-2,4(3H,9H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0232-3
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-1,3-dimethyl-6-(2-phenylethenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,7-diphenyl-1H,2H,3H,4H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts

  摘要：

  研究了 5-芳基和 5,7- 二芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐与肼的反应。前者的反应产物是 6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐。根据肼浓度和反应时间的不同，5,7-二芳基吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐可转化为相应的吡啶鎓盐或 1H-嘧啶并[5,4-d][1,2]二氮杂卓-2,4(3H,9H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0232-3

文献信息

• Pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts 3. Reactions of 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts with azomethines
  作者：V. V. Kostrub、E. B. Tsupak

  DOI：10.1007/s11172-009-0196-y

  日期：2009.7

  Reactions of 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts with azomethines have been studied. The reactions lead to 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrido-[4,3-d]pyrimidinium salts and aromatic aldehydes.

  研究了 1,3-二甲基-2,4-二氧代-1H,3H-吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐与偶氮金属的反应。反应生成了 1,3-二甲基-2,4-二氧代-1H,3H-吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐和芳香醛。
• Pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts 4. Transformations of 5,7-diaryl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium bromides under the action of phenylhydrazines and aromatic acid hydrazides
  作者：V. V. Kostrub、E. B. Tsupak、A. F. Smol’yakov

  DOI：10.1007/s11172-009-0197-x

  日期：2009.7

  3-d]pyrimidinium bromides with phenylhydrazines and aromatic acid hydrazides have been studied. The reaction of the salts indicated with phenylhydrazine at ∼20 °C results in the pyrylium ring opening, whereas elevated temperature leads to recyclization products, i.e., 1,3-dimethylpyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones. The reactions of the starting bromides with m-carboxyphenylhydrazine and aromatic acid hydrazides

  已经研究了 5,7-二芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1H,3H-吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓溴化物与苯肼和芳香酰肼的反应。表明盐与苯肼在 20 °C 下反应导致pyrylium 开环，而升高的温度导致再循环产物，即 1,3-二甲基吡啶并[4,3-d]嘧啶-2,4(1H, 3H)-二酮。起始溴化物与间羧基苯肼和芳香酰肼反应生成 6-(R-氨基)-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1H,3H-吡啶并[4,3-d]-嘧啶鎓盐。
• Synthesis of 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-quinazolines and 1,5-dihydro-1,3-dimethyl-5-nitromethyl-2H- pyrano[4,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones
  作者：Vladimir V. Kostrub、Evgeny B. Tsupak、Yulia V. Nelyubina

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.07.016

  日期：2009.7

  5,7-Diaryl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium bromides react with malonodinitrile to form 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-quinazolines, whereas their reaction with nitromethane gives dihydro-1,3-dimethyl-5-nitromethyl-2H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones, the structure of one of them was established by X-ray analysis.