(R,S)-2-perhydroazepinylmethanethiol | 85657-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (R,S)-2-perhydroazepinylmethanethiol
• 英文别名: (RS)-2-Azepanmethanthiol；Azepan-2-ylmethanethiol
• CAS: 85657-16-5
• 化学式: C₇H₁₅NS
• mdl: MFCD19219835
• 分子量: 145.269
• InChiKey: OLJAFYDBQGBEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-perhydroazepinylmethanethiol 在 盐酸 、 氨 、 水 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (RS)-2-Azepanmethansulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  双环 β-sultams：从单环 β-氨基硫醇制备和一些性质

  摘要：

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230208
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-tetrahydro-1H-azepinone 在 氢溴酸 、 三溴化磷 、 四乙烯五胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,S)-2-perhydroazepinylmethanethiol
  参考文献：
  名称：

  双环 β-sultams：从单环 β-氨基硫醇制备和一些性质

  摘要：

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230208

文献信息

• β-Sultams II: Synthesis of tri-, tetra- and pentamethylene- 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides
  作者：Hans-Hartwig Otto、Peter Schwenkkraus

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80137-8

  日期：1982.1

  The unsubstituted parent structure of sulfone analogs of penicillin and its higher homologs are obtained by base promoted cyclization of cyclic β-amino-ethanesulfonyl chlorides.

  青霉素砜类似物及其更高同系物的未取代母体结构是通过环状β-氨基-乙磺酰氯的碱促进环化获得的。
• Bicyclische β-Sultame: Darstellung aus monocyclischen β-Aminothiolen und einige Eigenschaften
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19903230208

  日期：——

  2‐Cyclaminmethanole 3 werden in 2‐Cyclaminmethanthiole 7 umgewandelt, aus denen durch oxidative Chlorierung cyclisch substituierte Taurinsäure‐chloride 8 zugänglich sind. Durch Behandlung mit Basen werden 8 in die bicyclischen β‐Sultame 9 überführt. Spektroskopische Eigenschaften und Solvolyseverhalten von 9 werden diskutiert.

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。