(1S,4S,5S)-5-bromo-1,3,3-trimethyl-N-phenyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-6-imine | 131878-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-bromo-1,3,3-trimethyl-N-phenyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-6-imine
• 英文别名: (1S,4S,5S)-5-bromo-1,3,3-trimethyl-N-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-imine
• CAS: 131878-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO
• 分子量: 322.245
• InChiKey: GUTKNYTVUIPADT-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4S)-2,2,4-trimethyl-3-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-ylidene]nitramide 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,4S,5S)-5-bromo-1,3,3-trimethyl-N-phenyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-6-imine
  参考文献：
  名称：

  （1 S，4 S，5 S）-5-溴-1,3,3-三甲基-N-硝基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-亚胺的合成及反应活性。（1 S，4 S）-5,5-二溴-1,3,3-三甲基-N-硝基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷-的E和Z异构体的X射线分子结构和绝对构型6-亚胺，分离出亚硝胺异构体的第一例

  摘要：

  1,3,3-三甲基-N-硝基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-亚胺1的钾盐2与溴在乙酸溶液中反应，得到（1 S，4 S，5 S） -5-溴-1,3,3-三甲基-N-硝基-2-氧杂-双环[2.2.2] octan-6-亚胺3。在甲醇氢氧化钾中溴化盐2，得到（1 S，4 S）-5,5-二溴-1,3,3-三甲基-N-硝基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6E的混合物-和-6Z-亚胺4和5，其X射线晶体结构确定可以确定其绝对构型。在不同条件下溴化一溴化物3得到二溴化物4，二溴化物4通过储存在氯仿溶液中转化为异构体5。亚硝酸盐3与盐酸羟胺和氢氧化钠或哌啶反应，得到（1 S，4 S，5 S）-5-溴-和-5-羟基氨基-N-羟基-1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[ 2.2.2] octan-6-亚胺或（1 S，4 S，5 S）-N-羟基-1,3,3-三甲基-5-（哌啶-1-基）-2-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1039/p19900003053