(Z)-5-(trimethylsilanyl)pent-4-en-1-ol | 164072-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(trimethylsilanyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (4Z)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol；(Z)-5-trimethylsilyl-4-penten-1-ol；(Z)-5-trimethylsilylpent-4-en-1-ol
• CAS: 164072-68-8
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: UGIVYHFRNIMSPT-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilanyl)pent-4-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2-(trimethylsilylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酸催化带有羟基的乙烯基硅烷的硅定向环化

  摘要：

  硅定向立体顺式加成羟基基团与烯属双键在乙烯基硅烷轴承羟基的酸催化环化分子内发生。因此，在催化量的对甲苯磺酸（TsOH）或TiCl 4处理后，将5-二甲基苯基甲硅烷基-4-戊烯-1-醇平滑地环化为2-（二甲基苯基甲硅烷基）甲基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00065-k
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-(trimethylsilanyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Laurefurenynes A and B
  作者：Michael T. Holmes、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201302352

  日期：2013.9.16

  Structural reassignment: A total synthesis of the proposed structure of (−)‐laurefurenyne A has been accomplished that relies on organocatalytic aldehyde α‐chlorination and a flexible chlorohydrin‐based strategy for stereocontrolled access to the bis‐tetrahydrofuran core of the natural product. Analysis of incongruities between the 1H NMR spectra of synthetic and natural material led to a configurational

  结构的重新分配：（-）-月桂呋喃烯A的拟议结构的总合成已完成，该合成依赖于有机催化醛α-氯化反应和基于氯醇的灵活策略立体控制进入天然产物的双-四氢呋喃核心。合成材料和天然材料的1 H NMR光谱之间的不一致性分析导致天然产物的构型重新分配，这也已通过全合成得到证实。
• Platinum(II) Salt Catalyzed Annulation of Hydroxyalkyl-Substituted ­Vinylsilanes with Aldehydes
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Ryo Itaya、Makoto Horiike、Hiroyuki Izumi

  DOI：10.1055/s-2005-921926

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of PtCl 2 and AgX (X = OTf or SbF b ), (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol and (Z)-5-trimethylsilyl-4-penten-1-ol reacted smoothly with aldehydes to give 2,3-disubstituted tetrahydropyransand tetrahydrofurans, respectively, in good to high yields. The reaction mechanism involves the isomerization of the starting vinylsilanes to the corresponding allyl-silanes and

  在催化量的 PtCl 2 和 AgX (X = OTf 或 SbF b )、(Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 和 (Z)-5-trimethylsilyl-4-penten-1- 存在下ol 与醛反应顺利，分别得到 2,3-二取代的四氢吡喃和四氢呋喃，产率很高。反应机理包括起始乙烯基硅烷异构化为相应的烯丙基硅烷，随后与醛类进行 Prins 型环化。
• Anti-hydroalumination of Homo- and bishomopropargyl alcohols
  作者：Shengming Ma、Fang Liu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00764-8

  日期：1997.6

  The reaction of omega-Me3Si- or omega-Me3Ge-substituted 3-butyn-1-ol, 4-pentyn-1-ol, and their derivatives with DIBAL-H and a small trialkylalane, e.g., Me3Al or Et3Al, at 23 degrees C gives, after iodinolysis, the corresponding (Z)-4-iodo-3-buten-1-ols and (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols in a highly stereo- and regioselective manner, most probably via endo-dig mode cyclic anti-hydroalumination, while treatment of omega-carbosubstituted 3-butyn-1-ols with Red-Al or LiAlH4 at high temperatures followed by iodinolysis can give the corresponding (Z)-4-iodo-3-buien-1-ols also in a highly regio- and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.