[1-(tert-butyl-dimethyl-silanoxymethyl)-cyclopent-3-en-1-yl]-methanol | 905435-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-(tert-butyl-dimethyl-silanoxymethyl)-cyclopent-3-en-1-yl]-methanol
• 英文别名: [1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-3-enyl]-methanol；[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopent-3-enyl]methanol
• CAS: 905435-32-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: JGDCCFLEGDCYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(tert-butyl-dimethyl-silanoxymethyl)-cyclopent-3-en-1-yl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化（5 + 1）环开发乙烯基二价阴离子合成策略

  摘要：

  共轭受体的直接极性反转提供了一个有价值的进入均烯酸酯的途径。已经开发出了N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，其中β-未取代的共轭受体经历了均烯酸酯形成和C-C键形成两次。具体而言，全碳（5 + 1）环空给出了一系列单环和双环环己酮（31个示例）。在第一个环族中，束缚在二乙烯基酮上的β-未取代的丙烯酸酯会进行环异构化，从而提供六氢茚和四氢化萘。在第二部分中，部分未束缚的底物经历分子间（5 + 1）环合反应，其中涉及二聚化，然后进行环异构化。尽管前者不可能实现对映选择性，但后者被证明是可行的，从而可以生产出高水平的对映体纯度的环己酮（大多数> 95：5 er）和非对映选择性（> 20：1 dr）。还报道了衍生化和机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201905475
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(tert-butyl-dimethyl-silanoxymethyl)-cyclopent-3-en-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型5'-去碳环膦酸核苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  本文介绍了一种非常简单的合成新5'-降碳环核苷酸的途径。在标准亲核取代（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸酯17和18与天然核苷碱基（A，U，T，C）的缩合和脱保护得到目标核苷酸类似物27-34。此外，评估了这些化合物对各种病毒的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770600793927

文献信息

• Synthesis and Anti-HCMV Activity of Novel 5′-Norcarboacyclic Nucleosides
  作者：Aihong Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200500987

  日期：2005.11

  A very simple route for synthesizing a novel carboacyclic version of 5¢‐noraristeromycin is described. Condensation of the mesylates 9 and 23 with the natural nucleosidic bases (A, U, T, C) under standard nucleophilic substitution (K2CO3, 18‐Crown‐6, DMF) and deblocking conditions, afforded the target nucleosides 14, 15, 16, 17, 28, 29, 30, and 31. In addition, these compounds were evaluated for their

  描述了一种非常简单的合成 5 ¢ -noraristeromycin 的新型碳环形式的路线。甲磺酸盐 9 和 23 与天然核苷碱基（A、U、T、C）在标准亲核取代（K2CO3，18 - 冠 - 6，DMF）和去封闭条件下缩合，得到目标核苷 14、15、16， 17、28、29、30 和 31。此外，还评估了这些化合物对各种病毒的抗病毒特性。
• Simple Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel Cyclopentene Phosphonate Nucleosides
  作者：Aihong Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770500377698

  日期：2006.1

  A very simple synthetic route for novel cyclopentene phosphonate nucleosides is described. The characteristic cyclopentene moiety 6 was constructed via a ring-closing metathesis of divinyl 5, which could be readily prepared from diethylmalonate. The condensation of the mesylate 11 with nucleobases ( A, C, T, U) under nucleophilic substitution conditions ( K2CO3, 18-Crown-6, DMF) afforded the target nucleosides 12, 13, 14, and 15. In addition, the antiviral evaluations against various viruses were performed.