(-)-(1S,6R,8R,9R,13S,14R)-1,2,2,6-tetramethyl-11-oxa-14-hydroxytetracyclo[6.5.1.0(3,8).0(9,13)]tetradec-3-ene-10,12-dione | 1234804-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(1S,6R,8R,9R,13S,14R)-1,2,2,6-tetramethyl-11-oxa-14-hydroxytetracyclo[6.5.1.0(3,8).0(9,13)]tetradec-3-ene-10,12-dione
• CAS: 1234804-69-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BRBIKDDIVRNWPD-CONWZWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S,9R,13S)-1,5,14,14-tetramethyl-11-oxatetracyclo[6.5.1.0^3,8.0^9,13]tetradec-2-en-10,12-dione 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 三氟乙醇 、 perfluorocompound FC-77 为溶剂， 以16.5%的产率得到(+)-(1R,5R,8S,9S,13R)-1,5,14,14-tetramethyl-11-oxa-4-hydroxytetracyclo[6.5.1.0(3,8).0(9,13)]tetradec-2-ene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解过程中双环[2.2.1]庚烯衍生物的异常反应性。第2部分

  摘要：

  由（R）-（+）-pulegone制得的四种冰片烯衍生物的臭氧化作用，具有特别受阻的双键，取决于溶剂的性质，导致形成意想不到的产物。观察到相应的环氧化物，具有相同骨架的酮，各种内酯甚至烯丙醇和烯丙基氯的形成（烯丙基官能化）。在两种情况下，获得了由Wagner-Meerwein重排产生的具有pulegone修饰骨架的产品。通过结晶X射线分析确认了三种产物的结构。考虑到反应物的刚性和拥挤结构的机理解释了这些结果。最惊人的步骤得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.010