2-amino-2'-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6'-(diethylamino)-3'-hydroxyspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1435485-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-2'-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6'-(diethylamino)-3'-hydroxyspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1435485-98-5
• 化学式: C₃₁H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 534.638
• InChiKey: YGYUAQBYAHVBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2'-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6'-(diethylamino)-3'-hydroxyspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于在经历激发态分子内质子转移的活细胞中成像内质网 (ER) 次氯酸的比率荧光探针

  摘要：

  次氯酸 (HOCl) 是生物体内最重要的活性氧之一，似乎在体内免疫系统中发挥着重要作用。内质网 (ER) 是细胞中最大的细胞器，它管理着许多与生命活动相关的生物过程。为了更好地了解内质网应激与次氯酸水平的关系，设计并合成了一种基于罗丹明、HBT和内质网靶向基团的比率荧光探针RHE ，用于内质网中次氯酸的检测。探针RHE显示出大约 155 nm 的大斯托克斯位移，这是源自 ESIPT 原理。此外，探头RHE表现出优异的特性，例如快速响应（<80 s）、高灵敏度和低检测限（40 nM）、高选择性和抗干扰。此外，探针RHE显示出优异的ER靶向能力，已成功应用于检测HepG2细胞中的外源性和内源性HOCl。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121075
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 以43.7 %的产率得到2-amino-2'-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6'-(diethylamino)-3'-hydroxyspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于 ESIPT 的荧光探针，用于通过条带、纳米纤维和活细胞检测水性 Cu+

  摘要：

  基于苯并噻唑-氧蒽结构，在ESIPT机制下设计了Cu+荧光探针RBg，并以酰胺键为连接基团、乙二醛为识别基团合成。光学特性表明，在 [Cu+] = 0–5.0 μmol L−1 的浓度范围内，探针 RBg 与 Cu+ 具有良好的灵敏度和良好的线性关系。离子竞争和荧光-pH/时间稳定性实验为在水性环境中动态检测 Cu+ 提供了更多可能性。HRMS 分析显示 RBg 和 Cu+ 的组合可能为 1:1。此外，通过在活 HeLa 细胞中共染色的 RBg 掺杂 PVDF 纳米纤维/试纸和 RBg-Mito/Lyso 跟踪器，分析了探针 RBg 的比色 Cu+ 检测和溶酶体靶向特性，

  DOI：

  10.3390/molecules28093725

文献信息

• Spirolactamized benzothiazole-substituted N,N-diethylrhodol: a new platform to construct ratiometric fluorescent probes
  作者：Hui Wen、Qian Huang、Xiao-Feng Yang、Hua Li

  DOI：10.1039/c3cc41343h

  日期：——

  A new rhodol dye 3 with an ESIPT unit has been successfully developed, which can serve as a convenient and universal platform for developing ratiometric sensing systems based on the unique spirocyclic ring-opening process. As a model platform, rhodol 3 hydrazide (4) was prepared and it showed ratiometric response toward Cu2+.

  一种新的蕴含ESIPT单元的罗道染料3已成功开发，能够作为一个便捷且通用的平台，用于基于独特的螺旋环开环过程开发比例传感系统。作为模型平台，制备了罗道3氢肼（4），并且它对Cu2+显示了比例响应。
• 氧杂蒽类染料及其制备方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN104031039B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了结构式（I）所示的化合物，其以2‑(2′,4′‑二羟基苯基)苯并噻唑与2‑（4′‑二乙氨基‑2′‑羟基苯甲酰基）苯甲酸缩合反应得到，缩合反应介质为甲磺酸，反应温度为80～105℃。本发明化合物具有高的荧光量子产率、较长的发射波长和很好的荧光标记能力，是一种具体双重荧光发射性能的氧杂蒽杂化体，据此可作为比率型光学探针。
• Development of a ratiometric fluorescent probe with a large emission shift for imaging ONOO− in live cells and zebrafish
  作者：Pan Jia、Zihan Zhuang、Caiyun Liu、Zuokai Wang、Qingxia Duan、Zilu Li、Hanchuang Zhu、Fenfen Zhang、Wenlong Sheng、Baocun Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107942

  日期：2020.2

  and pathological processes. Thus, a novel ratiometric fluorescent probe was reasonably designed for ONOO−, in which the rhodol-HBT conjugate dye was chosen as a fluorophore, and hydrazine moiety was adopted as recognition receptor of ONOO−. The probe exhibited outstanding sensitivity, specificity, and a fast response towards ONOO−. More importantly, the probe with a large emission shift (Δλem = 127 nm)

  用于监测显影的可靠工具过氧亚硝酸盐（ONOO - ）在复杂的生物体是揭示在许多生理和病理过程其详细的细胞功能的关键。因此，一种新的比率荧光探针合理设计为ONOO - ，其中，所述对甲氨基酚-HBT共轭染料被选为荧光团和肼基部分被采用为ONOO的识别受体- 。探针表现出出色的灵敏度，特异性，并且朝向ONOO快速响应- 。更重要的是，具有大的发射偏移的探针（Δλ EM  = 127纳米）已被证明能够跟踪ONOO的-在活细胞和斑马鱼中具有高分辨率。这项工作，用于检测和ONOO成像提供了一种简单而可靠的工具-在活系统中，并且因此我们预计，所设计的探针可以作为在解开ONOO的生物学功能的强大成像工具- 。
• A lysosome-targeted and ratiometric fluorescent probe for imaging exogenous and endogenous hypochlorous acid in living cells
  作者：Mingguang Ren、Beibei Deng、Kai Zhou、Xiuqi Kong、Jian-Yong Wang、Gaoping Xu、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c6tb01085g

  日期：——

  lysosomes. Herein, the first small molecule based, lysosomal-targeted ratiometric fluorescent HOCl probe (Lyso-HA) was synthesized through a rational design. The new probe was highly selective toward HOCl over other reactive oxygen species and exhibits a large variation (up to 97-fold) in its fluorescence ratio (I585/I450), with good signal resolution. The probe Lyso-HA is membrane-permeable and is suitable

  次氯酸在许多生理和病理过程中起着重要作用。在细胞器水平上，溶酶体中次氯酸浓度的异常会导致氧化还原失衡和溶酶体功能的丧失。在本文中，通过合理的设计合成了第一个基于小分子的溶酶体靶向比例荧光HOCl探针（Lyso-HA）。新型探针对HOCl的选择性高于其他活性氧，并且其荧光比率（I585 / I450）表现出较大的变化（高达97倍），具有良好的信号分辨率。Lyso-HA探针可透过膜，适用于活细胞溶酶体中外源性和内源性HOCl的比例可视化。
• Ratiometric fluorescence imaging of Cu2+ based on spirolactamized benzothiazole-substituted N,N-diethylrhodol probe
  作者：Mengzhu Jin、Dandan Jin、Huawei Wang、Wenhao Yin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129360

  日期：2021.2