ethyl 3-amino-2'-oxospiro[benzo[f]chromene-1,3'-indoline]-2-carboxylate | 174746-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 3-amino-2'-oxospiro[benzo[f]chromene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-2′-oxo-1′,2′-dihydrospiro[benzo[f]chromene-1,3′-indole]-2-carboxylate；Ethyl 3-amino-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[benzo [f]chromene-1,3'-indole]-2-carboxylate；ethyl 3'-amino-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-benzo[f]chromene]-2'-carboxylate
• CAS: 174746-85-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: BNNMCWHNSVOLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 氰乙酸乙酯 、 2-萘酚 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到ethyl 3-amino-2'-oxospiro[benzo[f]chromene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile three-component procedure for combinatorial synthesis of spiro-oxindoles with fused chromenes catalysed by L-proline

  摘要：

  以 L-脯氨酸为催化剂，通过异汀、丙二腈或氰基乙酸酯和萘酚的三组分单锅缩合，可以高效合成螺酮吲哚。这种方法具有反应时间短、产率高和易于加工等优点，因而具有重要价值。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0284-7

文献信息

• Synthesis of Spiro[benzo[h]chromene-4,3′-indoles] and Spiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoles]
  作者：S. H. Poghosyan、M. V. Poghosyan

  DOI：10.1134/s1070428019120029

  日期：2019.12

  New spiro heterocycles, spiro[benzo[h]chromene-4,3′-indoles] and spiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoles], have been synthesized in 50–60% yield by three-component condensation of substituted isatins with malononitrile or ethyl cyanoacetate and naphthalen-1-ol or naphthalen-2-ol. The described reactions follow a cascade cyclization pathway and provide a regioselective method of synthesis of the title compounds

  通过三组分缩合合成了新的螺环杂环，螺环[苯并[ h ]色烯-4,3'-吲哚]和螺环[苯并[ f ]色烯-1,3'-吲哚]丙二腈或氰基乙酸乙酯和萘-1-醇或萘-2-醇取代的isatins。所述反应遵循级联环化途径，并提供了区域选择性的标题化合物合成方法。
• Synthesis of spirochromene derivatives catalyzed by Mn(bpyo)2/MCM-41 in water
  作者：Mansoureh Daraie、Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s00706-014-1292-8

  日期：2015.1

  A three-component one-pot synthesis of spirochromene derivatives by condensing cyclic 1,3-diketones, isatin or acenaphthenequinone, and malononitrile using a catalytic amount of Mn(bpyo)(2)/MCM-41 in refluxing water is reported.