2-(5-Nitro-2-furyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (X) | 945-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (X)
• 英文别名: 2-(5-nitro-2-furyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol (II)；(X)；2-Methyl-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-oxadiazol；2-methyl-5-(5-nitro-furan-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole；2-Methyl-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 945-69-7
• 化学式: C₇H₅N₃O₄
• 分子量: 195.134
• InChiKey: MGPMZBLDKLFDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 2-乙酰基酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (X)
  参考文献：
  名称：

  呋喃化合物的合成研究。二十三。5-Nitro-2-furimidoylhydrazine 的环化衍生物

  摘要：

  5-硝基-2-呋喃酰亚胺酰肼(I)与二乙酰或呋喃反应得到3-(5-硝基-2-呋喃基)-5,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物(IIa,b)。在大量过量的原甲酸乙酯中回流 I，得到 3-(5-nitro-2-furyl)-5-ethoxy-1,2,4-triazoline (III) 和双 [3-(5-nitro-2-furyl) -1,2,4-三唑基]甲基乙基醚 (IV)。通过与原甲酸乙酯加热，III转化为IV。当III或IV在稀硫酸中加热时，产生3-(5-硝基-2-呋喃基)-1,2,4-三唑(V)。I与溴化氰在回流甲醇中和亚硝酸在稀盐酸中反应得到相应的3-(5-硝基-2-呋喃基)-5-氨基-1,2,4-三唑(VI)或-1 ,2,4,5-四唑 (VIII)。在乙酸酐中加热时，VI 得到单乙酰化合物 (VII)，而 VIII 得到 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1，3

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.780

文献信息

• Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXVI. The Reaction of 5-Nitro-2-furimidoylhydrazine with Acid Anhydrides
  作者：Ichiro Hirao、Yasuhiko Kato、Hiromichi Tateishi

  DOI：10.1246/bcsj.45.208

  日期：1972.1

  Reactions between 5-nitro-2-furimidoylhydrazine (I) and acetic or propionic anhydride (or the corresponding acids) under various conditions afforded 5-methyl- (II) and 5-ethyl-2-(5-nitro-2-furyl)-1...

  5-nitro-2-furimidoylhydrazine (I) 与乙酸或丙酸酐（或相应的酸）在各种条件下反应得到 5-methyl-(II) 和 5-ethyl-2-(5-nitro-2-furyl) -1...
• Synthesis and properties of furan derivatives. 4. Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles containing furan fragments
  作者：R. A. Karakhanov、V. I. Kelarev、V. N. Koshelev、G. V. Morozova、Ammar Dibi

  DOI：10.1007/bf01169682

  日期：1995.2
• KARAKHANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;KOKOSOVA, A. S.;NASYROV, I. M.;KUSHETZOV+, PROC. 5TH CONF. APPL. CHEM. UNIT. OPER. AND PROCESS., BALATONFURED, 3-7 S+
  作者：KARAKHANOV, R. A.、KELAREV, V. I.、KOKOSOVA, A. S.、NASYROV, I. M.、KUSHETZOV+

  DOI：——

  日期：——
• POVAZANEC F.; KOVAC J.; KRUTOSIKOVA A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 6, 1692-1697
  作者：POVAZANEC F.、 KOVAC J.、 KRUTOSIKOVA A.

  DOI：——

  日期：——