(S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propylcarbamate | 1821496-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropyl]carbamate
• CAS: 1821496-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: CFVDGYALHSVPMT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-(cyclopropylmethylamino)-4-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propylamino)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BH4 ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DE BH4 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  该公开涉及BH4抑制剂及其治疗用途。在某些实施方式中，该公开涉及治疗或预防癌症的方法，例如肺癌，包括向需要的受试者施用本公开的化合物或药学上可接受的盐组成的药物组合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2015171589A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氯-2-羟基丙基]氨基甲酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BH4 ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DE BH4 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  该公开涉及BH4抑制剂及其治疗用途。在某些实施方式中，该公开涉及治疗或预防癌症的方法，例如肺癌，包括向需要的受试者施用本公开的化合物或药学上可接受的盐组成的药物组合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2015171589A1

文献信息

• Discovery of First-in-Class Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5) Degraders
  作者：Yudao Shen、Guozhen Gao、Xufen Yu、Huensuk Kim、Li Wang、Ling Xie、Megan Schwarz、Xian Chen、Ernesto Guccione、Jing Liu、Mark T. Bedford、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01111

  日期：2020.9.10

  The aberrant expression of protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) has been associated with multiple cancers. Using the proteolysis targeting chimera technology, we discovered a first-in-class PRMT5 degrader 15 (MS4322). Here, we report the design, synthesis, and characterization of compound 15 and two structurally similar controls 17 (MS4370) and 21 (MS4369), with impaired binding to the von Hippel-Lindau E3 ligase and PRMT5, respectively. Compound 15, but not 17 and 21, effectively reduced the PRMT5 protein level in MCF-7 cells. Our mechanism studies indicate that compound 15 degraded PRMT5 in an E3 ligase- and proteasome-dependent manner. Compound 15 also effectively reduced the PRMT5 protein level and inhibited growth in multiple cancer cell lines. Moreover, compound 15 was highly selective for PRMT5 in a global proteomic study and exhibited good plasma exposure in mice. Collectively, compound 15 and its two controls 17 and 21 are valuable chemical tools for exploring the PRMT5 functions in health and disease.
• COMBINATION OF A BH4 ANTAGONIST AND A MTOR INHIBITOR FOR LUNG CANCER THERAPY
  申请人：Emory University

  公开号：EP3140275B1

  公开（公告）日：2020-07-08
• BH4 Antagonists and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20170071896A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The disclosure relates to BH4 inhibitors and therapeutic uses relates thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, such as lung cancer, comprising administering therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein or pharmaceutically acceptable salt to a subject in need thereof.
• US9980936B2
  申请人：——

  公开号：US9980936B2

  公开（公告）日：2018-05-29