BI 1015550 | 1423719-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: BI 1015550
• 英文别名: Nerandomilast；[1-[[(5R)-2-[4-(5-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl]amino]cyclobutyl]methanol
• CAS: 1423719-30-5
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₆O₂S
• 分子量: 448.976
• InChiKey: UHYCLWAANUGUMN-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BI 1015550 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE4B INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE PDE4B ET SON UTILISATION
  [ZH] PDE4B抑制剂及其用途

  摘要：

  一种式I所示的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，或含它们的药物组合物，及其作为PDE4B抑制剂在制备及治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)所示中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  WO2024032673A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 BI 1015550
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成选择性 PDE4B 抑制剂 Nerandomilast 的可扩展不对称工艺 (BI 1015550)

  摘要：

  Nerandomilast ( 1 , BI 1015550) 是一种选择性 PDE4B 抑制剂，具有治疗呼吸系统疾病的潜在治疗特性，其强大且可扩展的合成工艺已在中试工厂以公斤级规模开发和实施。该方法的关键方面包括通过(1-氨基环丁基)甲醇 ( 6 ) 和 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2- d ]嘧啶 ( 5 ) 之间的区域选择性SNA Ar 反应，一种新的 5-氯-2- 聚合合成(哌啶-4-基)嘧啶( 3 )通过Suzuki偶联和高度对映选择性硫化物氧化得到手性非外消旋( R )-2-氯-4-((1-(羟甲基)环丁基)氨基)- 6,7-二氢噻吩并[3,2- d ]嘧啶5-氧化物( 2 )。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00309

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERIDINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINE SULFOXIDES AND THEIR USE FOR TREATING COPD AND ASTHMA<br/>[FR] NOUVEAUX SULFOXYDES DE PIPÉRIDINO-DIHYDROTHIÉNOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA BPCO ET DE L'ASTHME
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013026797A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to novel piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides of formula I, wherein Ring A is a 6-membered aromatic ring which may optionally comprise one or two nitrogen atoms and wherein R is CI and wherein R may be located either in the para-, meta- or ortho-position of Ring A, wherein S* is a sulphur atom that represents a chiral center, and all pharmaceutically acceptable salts, enantiomers and racemates, hydrates and solvates thereof and the use of these compounds for the treatment of inflammatory or allergic diseases of the respiratory tract such as COPD or asthma.

  本发明涉及一种新型的Piperidino-Dihydrothienopyrimidine Sulfoxides化合物，其化学式为I，其中环A是一个6元芳香环，可以选择性地包含一个或两个氮原子，R为CI，且R可以位于环A的对位、间位或邻位，S*为代表手性中心的硫原子，以及其所有药学上可接受的盐、对映体和混合物、水合物和溶剂化合物，以及这些化合物用于治疗呼吸道炎症或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病或哮喘。
• SPECIFIC PDE4B-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：Luippold Gerd

  公开号：US20140228286A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  A method of treating diabetes mellitus or a microvascular or macrovascular complication of diabetes mellitus in a patient in need thereof, the method comprising administering to the patient a compound of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in claim 1.

  一种治疗糖尿病或糖尿病微血管或宏血管并发症的方法，包括向需要治疗的患者注射公式1中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义。
• NOVEL PIPERIDINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINE SULFOXIDES AND THEIR USE FOR TREATING COPD AND ASTHMA
  申请人：POUZET Pascale A.J.

  公开号：US20150045376A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides of formula I wherein: Ring A is a 6-membered aromatic ring optionally comprising one or two nitrogen atoms and R is Cl and is located in the para-, meta-, or ortho-position of Ring A, S* is a sulphur atom that represents a chiral center, and all pharmaceutically acceptable salts, enantiomers and racemates, hydrates and solvates thereof and the use of these compounds for the treatment of inflammatory or allergic diseases of the respiratory tract such as COPD or asthma.

  式I中的哌啶基-二氢噻唑嘧啶磺酰氧化物：其中：环A是一种6元芳香环，可选含有一或两个氮原子，R为Cl，位于环A的顺、间或对位，S*是代表一个手性中心的硫原子，以及所有药学上可接受的盐、对映体和外消旋体、水合物和溶剂化物，以及这些化合物用于治疗呼吸道炎症或过敏疾病，如COPD或哮喘。
• CN116925099
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——