(3R,5R,6S)-3-chloro-5-iodo-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 494225-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-chloro-5-iodo-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (6R,8R,8aS)-6-chloro-8-iodo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 494225-00-2
• 化学式: C₈H₁₁ClINO
• 分子量: 299.539
• InChiKey: KPUVHWARPOQPQT-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-chloro-5-iodo-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5R,6S,8R)-8-chloro-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxins 双环核心的合成

  摘要：

  从 L-(-)-脯氨酸开始，通过 9 到 11 个步骤合成了 pumiliotoxins 的双环核心。这种手性池起始材料最初通过标准操作转化为旋光的 2-乙烯基吡咯烷。第一个关键步骤允许通过两性离子氮杂-克莱森重排产生九元环内酰胺。发现 1,4 手性转移很低，但氮酮的双键是在平面 S 排列中以排他的反式构型产生的。由此获得的非对映异构体混合物立即环氧化；平面手征信息可以完全用于建立新的立体中心。随后在氢解条件下的闭环导致形成具有确定构型桥头的双环核。该材料的羟基可以作为 TBS 醚进行保护，或者通过一系列 Swern 氧化和随后的甲基格氏加成得到具有低 C8 非对映选择性的完整双环骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3304::aid-ejoc3304>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (pS)E-(3R)-1-benzyl-3-chloro-1,3,4,7,8,9-hexahydro-2H-azonin-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,5R,6S)-3-chloro-5-iodo-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxins 双环核心的合成

  摘要：

  从 L-(-)-脯氨酸开始，通过 9 到 11 个步骤合成了 pumiliotoxins 的双环核心。这种手性池起始材料最初通过标准操作转化为旋光的 2-乙烯基吡咯烷。第一个关键步骤允许通过两性离子氮杂-克莱森重排产生九元环内酰胺。发现 1,4 手性转移很低，但氮酮的双键是在平面 S 排列中以排他的反式构型产生的。由此获得的非对映异构体混合物立即环氧化；平面手征信息可以完全用于建立新的立体中心。随后在氢解条件下的闭环导致形成具有确定构型桥头的双环核。该材料的羟基可以作为 TBS 醚进行保护，或者通过一系列 Swern 氧化和随后的甲基格氏加成得到具有低 C8 非对映选择性的完整双环骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3304::aid-ejoc3304>3.0.co;2-a