(4S,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyloct-1-en-4-ol | 1378889-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1378889-83-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si
• 分子量: 454.725
• InChiKey: DZTZEIIHCXRDTQ-HRNNMHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyloct-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,6-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的单体单元

  摘要：

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol301103d
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-3-methoxy-4-methylpentan-1-ol 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4S,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的单体单元

  摘要：

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol301103d