Incyclinide | 15866-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: Incyclinide
• 英文别名: (4aS,5aR,12aR)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide
• CAS: 15866-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.3
• InChiKey: NBRQRXRBIHVLGI-OWXODZSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C
• 沸点：
  752.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);269.29(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Incyclinide (CMT-3, COL-3) 是一种基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，能够诱导细胞外基质降解、抑制血管生成、肿瘤生长和侵袭以及转移。

体外研究

在体外实验中，incyclinide 已被证明能有效地抑制前列腺癌、结肠腺癌及黑色素瘤的侵袭性。当终浓度为5至20 μM时，添加 incyclinide 可抑制MT1-MMP对胶原蛋白和酪蛋白酶活性，阻止其活化前体 MMP-2，并减少HT-1080成纤维肉瘤细胞的侵袭性。此外，incyclinide 对丝状真菌的生长和存活具有特别有效的抑制作用。大多数CMT-3对抗丝状真菌的最低抑菌浓度（MIC）位于0.25至8 μg/mL之间，且由incyclinide引起的这些真菌存活率抑制通常超过90%。

体内研究

在动物实验中，incyclinide 可以抑制大鼠牙齿移动，这可能是通过减少压缩侧的破骨细胞数量实现的。这种现象可能归因于诱导活化破骨细胞凋亡或减少其迁移。此外，incyclinide 对基质金属蛋白酶活性的降低也可能直接抑制有机骨骼基质的降解。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以80的产率得到Incyclinide
  参考文献：
  名称：

  Journal of the American Chemical Society. 1963, 85, 2643-2648

  摘要：

  DOI：