9,9-dimethyl-12-(4-(methylthio)phenyl)-8,9,10,12-12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one | 1316197-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(4-(methylthio)phenyl)-8,9,10,12-12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-12-(4-methylthiophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1316197-82-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂S
• 分子量: 400.541
• InChiKey: OFVLGHFPZSFGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 、 2-萘酚 在 Ru(at)salicylaldehydehydrazone-MWCNT 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到9,9-dimethyl-12-(4-(methylthio)phenyl)-8,9,10,12-12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  锚固在多壁碳纳米管上的钌：一种有效且可重复使用的合成黄嘌呤的催化剂

  摘要：

  通过将Ru（CO）4固定在功能化的多壁碳纳米管上，合成了一种新型的高效钌基催化剂。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线分析，漫反射紫外可见分光光度法，电感耦合等离子体和元素分析对催化剂进行了表征。这种多相催化剂在回流条件和超声辐照下成功地以优异的产率（28个样品，高达96％的产率）用于各种x吨衍生物的多组分合成中。回收制备的催化剂四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2344-3

文献信息

• Xanthenones: calixarenes-catalyzed syntheses, anticancer activity and QSAR studies
  作者：Daniel Leite da Silva、Bruna Silva Terra、Mateus Ribeiro Lage、Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz、Cameron Capeletti da Silva、João Ernesto de Carvalho、José Walkimar de Mesquita Carneiro、Felipe Terra Martins、Sergio Antonio Fernades、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c4ob02611j

  日期：——

  An efficient method is proposed for obtaining tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and tetrahydro-[1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones. The method is based on the use of p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts under solvent-free conditions. The antiproliferative activity of fifty-nine xanthenones against six human cancer cells was studied. The capacity of all compounds to inhibit cancer cell growth

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。
• Natural Organic Acid as Green Catalyst for Xanthenones Synthesis: Methodology, Mechanism and Calcium Channel Blocking Activity
  作者：Bruna Terra、Aura Osorio、Aline de Oliveira、Rebeca Santos、Andressa Mouro、Natália de Araújo、Cameron da Silva、Felipe Martins、Luciene Vieira、Daniella Bonaventura、Heitor de Abreu、Antonio Alcântara、Ângelo de Fátima

  DOI：10.21577/0103-5053.20170082

  日期：——

  Xanthenones were synthesized via one-pot tricomponent reaction, under solvent-free conditions, using aldehydes, phenolic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. Natural organic acids (NOAs), compounds present in many living metabolisms, were used as potential green catalysts. NOA are considered to be more eco-friendly and user-friendly alternative to traditional methodologies. Optimization studies showed

  在无溶剂条件下，使用醛，酚和环状1,3-二羰基化合物，通过一锅三组分反应合成了黄酮。天然有机酸（NOA）是许多新陈代谢中存在的化合物，被用作潜在的绿色催化剂。NOA被认为是传统方法的更环保和用户友好的替代方案。优化研究表明，草酸是此类反应的最佳NOA催化剂，可为草酮酮提供高达93％的收率。进行理论计算以评估该反应机理和区域选择性。结果表明，通过向醛中添加β-萘酚C2而不是C10可以动力学和热力学地控制该三组分反应的区域特异性。我们的研究结果还揭示了两种黄嘌呤酮作为新型钙通道阻滞剂。环保的反应条件，简便的后处理程序，较短的反应时间和良好的收率是我们方法学的一些优势。
• One-pot synthesis of tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthen-11-one derivatives catalyzed by ruthenium chloride hydrate as a homogeneous catalyst
  作者：Khalil Tabatabaeian、Alireza Khorshidi、Manouchehr Mamaghani、Ali Dadashi、Milad Khoshnood Jalali

  DOI：10.1139/v11-042

  日期：2011.6

  Three-component cyclocondensation of β-naphthol, aldehydes, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (dimedone) was catalyzed efficiently by ruthenium chloride hydrate under mild reaction conditions to afford 12-aryl or alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives in good to excellent yields.

  β-萘酚、醛和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（二甲酮）的三组分环合反应在温和的反应条件下被钌氯化物水合物高效催化，产率良好至优异，得到了12-芳基或烷基-8,9,10,12-四氢苯并[a]芴酮衍生物。