1,3-Ditert-butylnaphtho[2,1-c]chromene-6-thione | 190671-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-Ditert-butylnaphtho[2,1-c]chromene-6-thione
• CAS: 190671-80-8
• 化学式: C₂₅H₂₆OS
• 分子量: 374.547
• InChiKey: AYDSCRUXODHIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C5H5)Ru(2S,3S-bis(diphenylphosphanyl)butane)(thiophene) tetrafluoroborate 、 1,3-Ditert-butylnaphtho[2,1-c]chromene-6-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(C5H5)Ru(2S,3S-bis(diphenylphosphanyl)butane)(C25H26SO) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用手性过渡金属配合物的对映选择性有机合成，使用 [CpRu{(S,S)-CHIRAPHOS}]+ 作为手性助剂的联芳基硫内酯的 9 Atropo-非对映选择性开环

  摘要：

  取代不稳定的噻吩络合物 [CpRu{(S,S)-CHIRAPHOS}(SC4H4)]BF4 (2) [(S,S)-CHIRAPHOS = (2S,3S)bis(diphenylphosphanyl)butane]，由 [CpRu {(S,S)-CHIRAPHOS}Cl] (1)、噻吩和 AgBF4 与联芳基硫醇内酯 3a-f 反应以高产率得到相应的 S 配位配合物 4a-f。4c 的结构以纯 (S,S,P) 非对映异构体结晶，通过 X 射线晶体学确定。钌片段的配位导致 C=S 键的伸长、内酯环内 C-O 键的收缩和该环的扁平化。LiBEt3H 的单氢化物转移以良好的产率和非对映选择性将 4a-f 转化为硫代乳酸配合物 5a-f。5a 的主要异构体的 X 射线结构测定表明它是 (S,S,S,P) 非对映异构体。用 NH4PF6 质子化将 5a-f 转化为相应的开环硫醛配合物 6a-f。5a 与甲基碘的烷基化导致

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1745::aid-ejic1745>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (M)-1,4-di-tert-butyl-6H-benzo[b]naphtho[1,2-d]pyran-6-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1,3-Ditert-butylnaphtho[2,1-c]chromene-6-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Di-terf-butyl-6H-benzo[b]naphtho[1,2-d]pyran-6-thione, a Severely Helically Distorted Thionolactone-Bridged Biaryl

  摘要：

  摘要：本文报道了一种可能有用的合成中间体2c，该中间体可用于立体选择性双芳基合成，该中间体是通过使用Lawesson's试剂处理氧杂内酯1c而制备的。X射线结构分析显示其强烈的螺旋畸变结构，整个分子畸变程度甚至略高于相应的氧代化合物1c。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0310