[(Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-methanol | 749924-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-methanol
• CAS: 749924-34-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: PXOCQGHAOZQWHQ-PGMDMXIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-methanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-[(Z)-(1S,2R,3R,7R,8S,14S)-14-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,11-dien-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627