3,3-bis(methylthio)-1-[2-(2-thienyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one | 331278-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-[2-(2-thienyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-(2-thiophen-2-ylcyclopropyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 331278-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₃
• 分子量: 270.441
• InChiKey: XWTNRXARIGPPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-[2-(2-thienyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-bis(methylthio)methylene-3-(2-thienyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮的多米诺碳正离子重排

  摘要：

  研究了带有五元杂芳基的α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮（X = O，S，NMe）的多米诺碳阳离子重排。尽管在这些条件下，环丙基酮（R 1 = H）得到的产物类似芳基类似物，但取决于底物环丙基中杂芳基的性质，相应的α-甲基环丙基酮（R 1 = Me）产生了各种意外的产物酮和所用酸催化剂的类型。已经提出了在这些转化中形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.048
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methylsulfanyl)-5-thiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one 在 四丁基溴化铵 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,3-bis(methylthio)-1-[2-(2-thienyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在烯胺上通过邻位烷硫基迁移协助形成酰胺键：α，β-不饱和酰胺的无金属和无CO合成

  摘要：

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00775

文献信息

• Domino Carbocationic Rearrangement of α-[Bis(methylthio)methylene]alkyl-2-aryl- cyclopropyl Carbinols:  Facile Access to 1-Arylindanes
  作者：P. K. Mohanta、S. Peruncheralathan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo001488p

  日期：2001.2.1