2-(Dimethylamino)but-2-enenitrile | 55915-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Dimethylamino)but-2-enenitrile
• CAS: 55915-64-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: SFQNNJKFIOOXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethylamino)but-2-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-N,2-N-dimethylbut-2-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of .alpha.-cyanoenamines. Novel general method for preparing .alpha.-diketones from amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00841a050
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 、 氰化锌 生成 2-(Dimethylamino)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of .alpha.-cyanoenamines. Novel general method for preparing .alpha.-diketones from amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00841a050

文献信息

• α-Substituierte phosphonate—38
  作者：Burkhard Costisella、Hans Gross

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85057-6

  日期：1982.1

  Alkylation of 1-dimethylamino-1-cyanomethanephosphonic acid diethyl ester (8), easily obtainable from diethyl phosphite and the 0,N-acetal 9, yields 1-alkyl derivatives 14. Elimination of HCN converts 14 into 1-phosphonoenamines 6. Carbonyl compounds react with 8 to give 1-cyanoenamines 15 which may be hydrolyzed to from the homologous carboxylic acid. Alternatively, deprotonation of 15 yields the homoenolate

  1-二甲基氨基-1-氰基甲烷膦酸二乙酯（8）的烷基化，可轻松地从亚磷酸二乙酯和0，N-乙缩醛9生成，生成1-烷基衍生物14。消除HCN可将14转化为1-膦烯胺6。羰基化合物与8反应生成1-氰基烯胺15，可以将其水解为同源羧酸。可选地，15的去质子化产生可以被烷基化或羟烷基化的均烯酸酯阴离子17，从而允许通过引入α-羧基和β-烷基而使羰基化合物的链增长。酸催化水解图8导致PC键的断裂，导致相应的α-二甲基氨基链烷酸。膦酸11可通过使用甲硅烷基酯法从8获得。氰基烯胺15的E / Z-异构体的明确分配是从13 C-NMR光谱中得出的。
• γ-Butyrolactone aus metallierten enaminen
  作者：Burkard Costisella、Hans Gross、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91101-9

  日期：1984.1

  Enamines of type 1 with anion-stabilizing substituents a are available by Horner-reaction of suitable phosphonates with aldehydes. Deprotonation of 1 gives aminoallyl anions 2, which react with carbonyl compounds (depending on a) either to butyrolactones 8 resp. 10 or to 6-membered lactons 13. This process amounts to synthesis of lactones from two carbonyl compounds and an α-aminosubstituted phosphonate

  具有阴离子稳定取代基α的1型烯胺可通过合适的膦酸酯与醛的霍纳反应获得。1的去质子化反应得到氨基烯丙基阴离子2，它与羰基化合物（取决于a）反应生成丁内酯8。10或6元内酯13。该过程相当于由两个羰基化合物和一个α-氨基取代的膦酸酯合成内酯。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2382240A2

  公开（公告）日：2011-11-02
• US4501695A
  申请人：——

  公开号：US4501695A

  公开（公告）日：1985-02-26
• [EN] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS AVEC DES COMPOSÉS DE NITRILE CONTENANT UN GROUPE AMINO PROTÉGÉ
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2010085622A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.