2-tert-butyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione | 1064146-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-tert-butyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
• 英文别名: 2-Tert-butylbenzo[f]isoindole-4,9-dione
• CAS: 1064146-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZKVYJJSOQQMFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-4,9-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.052 g的产率得到2-tert-butyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌自由基烷基化和溴甲基化合成苯并[f]异吲哚-4,9-二酮

  摘要：

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900562

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>f</i>]isoindole-4,9-diones
  作者：Sven Claessens、Jan Jacobs、Sam Van Aeken、Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo801056e

  日期：2008.10.3

  9-diones 1 is presented starting from the reaction of 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 15 with primary amines affording 2,3-bis(aminomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes 14, which could be converted by CAN-mediated oxidation in one step to benzo[f]isoindole-4,9-diones 1. An alternative synthesis of benzo[f]isoindole-4,9-diones 1 starts from 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-naphthoquinone 9 via 2,3-dihy

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