2-acetamido-5-amino-2,5-dideoxy-D-xylopyranosyl hydrogensulfite | 74247-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-acetamido-5-amino-2,5-dideoxy-D-xylopyranosyl hydrogensulfite
• CAS: 74247-69-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 254.264
• InChiKey: WHLNPNOCBOLNRB-FTFTVQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  135.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-2,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-3-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 二氧化硫 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 35.57h， 生成 2-acetamido-5-amino-2,5-dideoxy-D-xylopyranosyl hydrogensulfite
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃吡喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-（苄氧羰基氨基）-2-脱氧-5,6-O-异丙基-亚吡啶基-β-d合成了2-乙酰胺基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃并吡喃糖基亚硫酸氢盐（11）。 -葡糖呋喃糖苷（1）。1的O-去异亚丙基化生成三醇2，该三醇2通过在C-5-C-6处进行氧化裂解并随后还原而转化为相关的苄基β-d-木呋喃糖苷衍生物（3）。通过选择性甲苯磺酸化催化衍生自3的苄基2-（苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-5-O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，然后进行N-乙酰化，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5 -O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，将其用叠氮化钠处理，得到相应的5-叠氮基衍生物（6）。将6水解形成的产物进行（四氢吡喃-2-基）化反应，得到2-乙酰氨基-5-叠氮基-2,5-二脱氧-1，3-二-O-（四氢吡喃-2-基）-d-木呋喃糖（9）。在水中通过二氧化硫还原由9衍生而来的2-acetamido-5-amino-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84865-x