tri-n-butylammonium ADP | 73763-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: tri-n-butylammonium ADP
• 英文别名: ADP tributylammonium salt
• CAS: 73763-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂*C₁₂H₂₇N
• 分子量: 612.557
• InChiKey: KVUQVBPMQRLMAF-LPEHXXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  235.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylammonium ADP 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A universal and multiplex kinase assay using γ-[18O4]-ATP

  摘要：

  我们合成了γ-[18O4]-ATP，并利用其开发了一种非放射性和多重的方法。值得注意的是，这种新方法可以应用于任何激酶，而无需使用纯化的酶或荧光底物。通过这种方法，可以轻松确定多种激酶上抑制剂的有效性和特异性。

  DOI：

  10.1039/c3cc38467e
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 adenosine 5'-diphosphate, disodium salt 在 Dowex-50WX-8, H+ form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tri-n-butylammonium ADP
  参考文献：
  名称：

  硼酸磷酸酯异构体控制双核苷多磷酸类似物的 P2Y 受体亚型选择性和代谢稳定性

  摘要：

  双核苷多磷酸盐 Np n N' 通过 P2 受体 (P2R) 发挥其生理作用。Np n N' 是有吸引力的候选药物，因为与最常见的 P2R 配体核苷酸相比，它们具有更好的稳定性和特异性。为了进一步提高 Np n N'的激动剂特性，我们合成了双核苷多磷酸的新型等排体，其中 N 和 N' 是 A 或 U，其中 Pα 或 Pβ 磷酸基团被硼酸磷酸取代，表示为 Np n (α-B) N' 或 Np n (β-B)N' ( n = 3, 4)，分别。在 tP2Y 1、hP2Y 2、hP2Y 4评估Np n (α/β-B)N' 类似物的效力和 rP2Y 6受体。最有效的 P2Y 1 R 和 P2Y 6 R 激动剂是 Up 4 (β-B)A（A 异构体，EC 50为 0.5 μM，而 2-SMe-ADP 为 0.004 μM）和 Up 3 (α-B)U（ B 异构体，EC 50 分别为 0.3 μM 与

  DOI：

  10.1021/jm2013198

文献信息

• Dinucleoside poly(borano)phosphate derivatives and uses thereof
  申请人：Fischer Bilha

  公开号：US20060287271A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Dinucleoside poly(borano)phosphates are provided that can be useful for prevention or treatment of diseases or disorders modulated by P2Y receptors such as type 2 diabetes, cystic fibtosis and cancer.

  提供了二核苷多聚（硼）磷酸盐，可用于预防或治疗由P2Y受体调节的疾病或障碍，如2型糖尿病、囊性纤维化和癌症。
• Synthesis and evaluation of multisubstrate inhibitors of an oncogene-encoded tyrosine-specific protein kinase. 1
  作者：Carolyn H. Kruse、Kenneth G. Holden、M. Lynn Pritchard、John A. Feild、David J. Rieman、Russell G. Greig、George Poste

  DOI：10.1021/jm00117a015

  日期：1988.9

  The synthesis and testing of potential multisubstrate inhibitors of tyrosine-specific protein kinases are described. One of the substrates, ATP, was mimicked by the known kinase inhibitor 5'-[4-(fluorosulfonyl)benzoyl]adenosine, which was covalently linked via the sulfonyl moiety to tyrosine mimics. The resulting multisubstrate inhibitors were tested for their ability to inhibit the transfer of phosphate

  描述了酪氨酸特异性蛋白激酶潜在的多底物抑制剂的合成和测试。底物之一，ATP，是由已知的激酶抑制剂5'-[4-（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷模拟的，后者通过磺酰基部分与酪氨酸模拟物共价连接。测试了所得的多底物抑制剂通过p60v-abl抑制磷酸从ATP转移到蛋白质受体的能力，p60v-abl是由Abelson鼠白血病病毒（A-MuLV）的转化基因（v-abl）编码的酪氨酸激酶。尽管一系列抑制剂显示出中等强度的活性（IC50值低至19 microM），酪氨酸模拟物的修饰没有产生大的影响，这表明它们不作为多底物抑制剂起作用，而是主要通过所有抑制剂共有的腺苷部分结合。通过发现抑制剂缺乏特异性，在相当的浓度下抑制丝氨酸激酶的发现，加强了这种解释。
• Lipophilic Modifications to Dinucleoside Polyphosphates and Nucleotides that Confer Antagonist Properties at the Platelet P2Y₁₂ Receptor
  作者：James G. Douglass、Roshni I. Patel、Benjamin R. Yerxa、Sammy R. Shaver、Paul S. Watson、Krzysztof Bednarski、Robert Plourde、Catherine C. Redick、Kurt Brubaker、Arthur C. Jones、José L. Boyer

  DOI：10.1021/jm701348d

  日期：2008.2.1

  discovered that modification of natural and synthetic dinucleoside polyphosphates and nucleotides with lipophilic substituents on the ribose and base conferred P2Y12 receptor antagonist properties to these molecules producing potent inhibitors of ADP-mediated platelet aggregation. We describe methods for the preparation of these functionalized dinucleoside polyphosphates and nucleotides and report their

  血小板P2Y12受体在血小板功能的调节中起着核心作用，通过用氯吡格雷等药物治疗抑制该受体可导致血栓形成事件的减少。我们发现，天然和合成的二核苷多磷酸酯和核糖和碱基上具有亲脂性取代基的核苷酸修饰赋予这些分子产生P2Y12受体拮抗剂的特性，从而产生了有效的ADP介导的血小板聚集抑制剂。我们描述了制备这些功能化的二核苷多磷酸盐和核苷酸的方法，并报告了它们的相关活性。通过分析这些结果并通过选择合成方法解构必要的结构元件，我们制备了一系列高度官能化的核苷酸，
• The synthesis and reactivity of new 2-(N,N-diisopropylamino)-3-methylsulfonyl-1,3,2-benzoxazaphospholes. The utility of the 5-chloro analogue in the one-pot synthesis of oligothiophosphates: [ApsppA, ApspppA, ppp5′A2′ps5′A, m7GpsppA, Apspppp, Apspp]
  作者：Nitin Puri、Sabine Hünsch、Christian Sund、Ivar Ugi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00031-3

  日期：1995.3

  mechanism for the synthesis of 43, 45 and 47 proceeds via the corresponding (dinucleoside 5′)-cyclometatriphosphite intermediates 50, 54, 52 and the (dinucleoside 5′)-1-thiocyclotriphosphate intermediates 51, 55, 53. The existence of these cyclic P(III) and P(V) intermediates were supported by31P- and1H-NMR spectroscopy. We here also demonstrate that 5-chlorobenzoxazaphosphole 23 can be used to synthesise

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P
• Species- and isozyme-specific enzyme inhibitors. 6. Synthesis and evaluation of two-substrate condensation products as inhibitors of hexokinases and thymidine kinases
  作者：Alexander Hampton、Ton T. Hai、Francis Kappler、Ram R. Chawla

  DOI：10.1021/jm00349a007

  日期：1982.7

  compounds were not substrates of any of the enzymes used in the present studies. Ap3 glucose and Ap4 glucose were inhibitors of yeast hexokinase (HK) and the rat isozymes HK I-III; in general, they had less affinity for the enzymes than the substrates ATP and glucose. Inhibition constants (Ki values) of Ap3T with rat mitochondrial thymidine kinase (M-TK) and rat cytoplasmic TK (C-TK) were determined for

  描述了p1-（腺苷5'）-p3-（葡萄糖-6）三磷酸（Ap3葡萄糖），Ap4葡萄糖和p1-（腺苷5'）-P3-（胸苷-5'）三磷酸（Ap3T ）。该化合物不是本研究中使用的任何酶的底物。Ap3葡萄糖和Ap4葡萄糖是酵母己糖激酶（HK）和大鼠同工酶HK I-III的抑制剂。通常，它们对酶的亲和力低于底物ATP和葡萄糖。确定具有恒定饱和水平ATP的可变胸苷（TdR）和具有恒定饱和TdR的可变ATP的大鼠线粒体胸苷激酶（M-TK）和大鼠细胞质TK（C-TK）的Ap3T抑制常数（Ki值） 。Ap3T是一种有效且选择性的M-TK抑制剂[KM（TdR）/ Ki = 1.6，KM（ATP）/ Ki = 38（ATP可变）；KM（TdR）Ki = 0.06，KM（ATP）/ Ki = 1。相对于C-TK [4（TdR）/ Ki = 0.006，具有可变ATP的KM（ATP）/ Ki = 0.7]；KM（TdR）/