1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-5-<1-(1-piperidinio)-cyclopropyl>-2,6-dioxo-4-pyrimidinolat | 114336-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-5-<1-(1-piperidinio)-cyclopropyl>-2,6-dioxo-4-pyrimidinolat
• 英文别名: (Piperidinocyclopropyl)barbitursaeure；6-hydroxy-1,3-dimethyl-5-(1-piperidin-1-ylcyclopropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114336-74-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: MRFLYSKFPPWEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-5-<1-(1-piperidinio)-cyclopropyl>-2,6-dioxo-4-pyrimidinolat 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-Dimethyl-5-(2-oxopropyl)-5-<1-(2-oxopropyl)cyclopropyl>-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion
  参考文献：
  名称：

  Benzing, Martin; Vilsmaier, Elmar; Martini, Harald, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1277 - 1284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 Piperidinocyclopropylsilylether 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-5-<1-(1-piperidinio)-cyclopropyl>-2,6-dioxo-4-pyrimidinolat
  参考文献：
  名称：

  Vilsmaier, E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 521 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trapping of Diacceptor-Substituted Methylenecyclopropanes with Isocyanides - A Further Application of the Principle of the Twofold Nucleophilic Substitution at a Cyclopropane
  作者：Elmar Vilsmaier、Rupprecht Baumheier、Marcus Lemmert

  DOI：10.1055/s-1990-27073

  日期：——

  Unstable 2-cyclopropylidene-1,3-diones 3 can be trapped by isocyanides 8 to give [4 + 1]-cycloadducts 9 and 12. In the case of Meldrum's acid, as the dioxo component, spirotricyclic imides 15 are isolated due to an easy degradation of the primary cycloaddition products 14 in methanol. Subsequent reactions are described for the [4 + 1]cycloadducts leading to a cyclopropanecarboxamide 19b or to a phenylamino-substituted furan 20/21. Trapping of 3 by isocyanides 8 represents a novel second step in the concept of the twofold nucleophilic substitution at a cyclopropane.

  不稳定的2-环丙叉-1,3-二酮3可以通过异氰化物8捕获，生成[4+1]-环加成物9和12。在Meldrum酸作为二氧组件的情况下，由于初级环加成产物14在甲醇中容易降解，因此分离出螺三环咪唑15。后续反应描述了通过[4+1]环加成物形成环丙烷羧酰胺19b或苯胺取代的呋喃20/21。通过异氰化物8捕获3是环丙烷双亲核取代概念中的一个新颖的第二步。
• Aminocyclopropyl-substituierte CH-S�uren als Substrate der nukleophilen Substitution am Dreiring
  作者：J�rgen Weidner、Elmar Vilsmaier

  DOI：10.1007/bf00815331

  日期：——
• WEIDNER, JURGEN;VILSMAIER, ELMAR, MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 8-9, 1057-1071
  作者：WEIDNER, JURGEN、VILSMAIER, ELMAR

  DOI：——

  日期：——