1-benzyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester | 901764-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-oxo-5-phenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 901764-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: JQDGAOOFYGEPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-benzyl-10-ethoxycarbonyl-9-phenylpyrrolo[7,6-b]-1,4-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aryl-2-oxopyrrole derivatives as synthons for highly substituted pyrroles

  摘要：

  A small library of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles was prepared starting from 2,3-dioxo-5-(hetero)arylpyrrolidines. The large synthetic possibilities of these 2-oxopyrroles were investigated. The 2-oxopyrroles offer a large number of possible derivatizations including reactions with electrophiles. The chloroformylation of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles provides pyrrole carbaldehydes. Some pyrrole carbaldehydes were used to synthesize polycyclic compounds like pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, a thienopyrrole, apyrrolobenz[1,4]oxazepine, a pyrrolobenzo[1,4]thiazepine, and a pyrrolobenzo[1,4]diazepine. Hereby we showed through a short exploration that the oxopyrroles and analogues are interesting and versatile synthetic building blocks. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 磷酸二苯酯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺的“在水上”催化对映选择性亚磺酰基化

  摘要：

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01714f

文献信息

• Catalytic Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions of Deconjugated Butyrolactams: Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02051

  日期：2018.10.5

  deconjugated butyrolactams has been demonstrated for enantioselective Michael additions to α,β-unsaturated aldehydes and ketones. These reactions are catalyzed by diphenylprolinol silyl ether and trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional primary aminothiourea, respectively, producing the Michael adducts with moderate diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). Unlike

  已经证明，对于α，β-不饱和醛和酮的对映选择性迈克尔加成反应，解偶联的丁内酰胺的亲核反应性。这些反应分别由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和反式-1,2-二氨基环己烷衍生的双官能伯氨基硫脲催化，产生具有中等非对映选择性和良好至优异对映选择性（高达99：1 er）的迈克尔加合物。与在结构上相关的共轭丁烯内酯的情况不同，在乙烯基共轭的情况下普遍存在乙烯基共轭，而对于共轭异内酰胺则观察到了排他的α-加成。