(E)-4-(3-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 1303508-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1303508-88-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₄
• 分子量: 391.261
• InChiKey: AJZKTCBTVVCKDM-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯基丙酮 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-4-(3-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  考布他汀 A-4 的乙酰基类似物：合成和生物学研究

  摘要：

  考布他汀类药物因其简单的化学结构、优异的抗肿瘤功效和新颖的抗血管作用机制而受到广泛关注。在此，我们报告了 20 种新型 CA-4 乙酰基类似物 ( 1 ) 的合成，它们由 3,4,5-三甲氧基苯丙酮合成，包含 CA-4 的 A 环和不同的芳香醛作为 B 环。分子模型研究表明，这些新化合物具有类似于 CA-4 的“扭曲”构象。新的类似物有效地抑制人和鼠癌细胞的生长。最有效的化合物6k、6s和6t的 IC 50值在亚微米范围内。模拟6t有一个 IC 50在 MDA-MB-435 细胞中为 182 nM，并且由于其增强的水溶性 (456 μM) 而优于早期的类似物。该化合物在 A-10 细胞中启动微管解聚，EC 50值为 1.8 μM。在小鼠 L1210 同基因肿瘤模型中， 6t具有抗肿瘤活性并且没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.018

文献信息

• Acetyl analogs of combretastatin A-4: Synthesis and biological studies
  作者：Balaji Babu、Megan Lee、Lauren Lee、Raymond Strobel、Olivia Brockway、Alexis Nickols、Robert Sjoholm、Samuel Tzou、Sameer Chavda、Dereje Desta、Gregory Fraley、Adam Siegfried、William Pennington、Rachel M. Hartley、Cara Westbrook、Susan L. Mooberry、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Moses Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.018

  日期：2011.4

  The combretastatins have received significant attention because of their simple chemical structures, excellent antitumor efficacy and novel antivascular mechanisms of action. Herein, we report the synthesis of 20 novel acetyl analogs of CA-4 (1), synthesized from 3,4,5-trimethoxyphenylacetone that comprises the A ring of CA-4 with different aromatic aldehydes as the B ring. Molecular modeling studies

  考布他汀类药物因其简单的化学结构、优异的抗肿瘤功效和新颖的抗血管作用机制而受到广泛关注。在此，我们报告了 20 种新型 CA-4 乙酰基类似物 ( 1 ) 的合成，它们由 3,4,5-三甲氧基苯丙酮合成，包含 CA-4 的 A 环和不同的芳香醛作为 B 环。分子模型研究表明，这些新化合物具有类似于 CA-4 的“扭曲”构象。新的类似物有效地抑制人和鼠癌细胞的生长。最有效的化合物6k、6s和6t的 IC 50值在亚微米范围内。模拟6t有一个 IC 50在 MDA-MB-435 细胞中为 182 nM，并且由于其增强的水溶性 (456 μM) 而优于早期的类似物。该化合物在 A-10 细胞中启动微管解聚，EC 50值为 1.8 μM。在小鼠 L1210 同基因肿瘤模型中， 6t具有抗肿瘤活性并且没有明显的毒性。