(E)-2-(hex-1-en-1-yl)benzofuran | 1231219-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-2-(hex-1-en-1-yl)benzofuran
• 英文别名: (E)-2-(hex-1-enyl)benzofuran
• CAS: 1231219-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BPBMHOKDPJQEJH-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-(oct-3-en-1-ynyl)benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(E)-2-(hex-1-en-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055

文献信息

• Base-dependent formation of cis and trans olefins and their application in the synthesis of 5-oxo-ETE receptor antagonists
  作者：Vivek Gore、Shishir Chourey、Qiuji Ye、Pranav Patel、Yannick Ouedraogo、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.090

  日期：2014.8

  receptor antagonists. In the course of the work, we have developed a procedure to selectively introduce a cis and trans double bond in an alkyl side chain. Reacting indolecarboxaldehydes with alkyl ylides using the Li base affords the trans olefins, whereas using the K base yields the cis olefins.

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。
• Ir-Catalyzed Distal Branch-Selective Hydroarylation of Unactivated Internal Alkenes with Benzanilides via C–H Activation along with Consecutive Isomerization
  作者：King Hung Nigel Tang、Ryo Tokutake、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01619

  日期：2023.7.21

  We herein report a synergistic strategy of C–H activation and consecutive isomerization catalyzed by an Ir catalyst to selectively obtain branched isomers as C–H alkylated products of benzanilide derivatives. A well-tuned ligand and a directing group are crucial to achieve this selectivity. The scope of this reaction is demonstrated by the use of a variety of substituents and complex molecules.

  我们在此报告了一种由Ir催化剂催化的C-H活化和连续异构化的协同策略，以选择性地获得支化异构体作为苯甲酰苯胺衍生物的C-H烷基化产物。良好调节的配体和导向基团对于实现这种选择性至关重要。该反应的范围通过使用各种取代基和复杂分子来证明。