(Z)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 174627-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: cis-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-iodo-2-butene；cis-4-iodo-1-t-butyldimethylsilyloxy-2-butene；tert-butyl-[(Z)-4-iodobut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 174627-30-6
• 化学式: C₁₀H₂₁IOSi
• 分子量: 312.266
• InChiKey: XRHIYOBHFDHMOE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (3aR,6R,7R,7aR)-7-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-6-hydroxy-3a-methoxy-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究花粉生物碱的合成；结核菌素三环核的短合成

  摘要：

  所述的三环hydroindole核心系统百部生物碱在从9步制备Ñ -Aloc酪胺。合成的特征是酪胺用高价碘氧化，然后进行分子内共轭物加成和氨基醇的Mitsunobu环化，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02302-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective [2,3]‐Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201705317

  日期：2017.8.7

  The first highly enantioselective, diastereoselective, and regioselective [2,3]-rearrangement of iodonium ylides has been developed as a general solution to catalytic onium ylide rearrangements. In the presence of a chiral copper catalyst, substituted allylic iodides couple with α-diazoesters to generate metal-coordinated iodonium ylides, which undergo [2,3]-rearrangements with high selectivities (up

  碘鎓碘化物的第一个高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性[2,3]-重排已被开发为催化鎓叶立德重排的一般解决方案。在手性铜催化剂的存在下，取代的烯丙基碘化物与α-重氮酸酯偶合，生成金属配位的碘鎓碘化物，这些碘化物经历了[2,3]重排，选择性高（高达> 95：5 rr，高达> 95） ：5 dr，最高可达97％ee）。可以将对映体富集的碘酸酯产品立体定向转化为各种鎓叶立德重排产物，以及经典的鎓叶立德重排无法获得的化合物。
• Enantioselective Synthesis of Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzosulfones, and Dihydroindoles by Merging One‐pot Intramolecular Heck‐Matsuda Reactions from Anilines with Redox‐Relay Process
  作者：Edson Leonardo Scarpa de Souza、Sergei Aleksandrovich Gorbatov、Breno Mendes Pierozzi、João Marcos Batista Junior、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/chem.202401115

  日期：2024.8.6

  A one-pot tandem protocol is reported for the enantioselective Pd-catalyzed synthesis of dihydrobenzofuran, dihydroindole, and dihydrobenzosulfone scaffolds by a Heck-Matsuda reaction under open-flask conditions with in situ generation of aryldiazonium salt directly from anilines. The enantioenriched heterocycles are synthesized in overall yields up to 78 % in enantiomeric ratios up to 99 : 1 by a

  报道了一种一锅串联方案，用于在开瓶条件下通过 Heck-Matsuda 反应对映选择性 Pd 催化合成二氢苯并呋喃、二氢吲哚和二氢苯砜支架，并直接从苯胺原位生成芳基重氮盐。通过顺序 5 步方案合成的对映体富集杂环化合物的总收率高达 78%，对映体比率高达 99:1。
• Chemical-Enzymatic Synthesis of Iminocyclitol Phosphonic Acids
  作者：Michael Mitchell、Lei Qaio、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<596::aid-adsc596>3.0.co;2-v

  日期：2001.8
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers
  作者：Shou-Fei Zhu、Xiao-Guang Song、Yu Li、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja1078464

  日期：2010.11.24

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.