2-(1-naphthylazanylidene)ethanoic acid ethyl ester | 1403476-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylazanylidene)ethanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-naphthalen-1-yliminoacetate
• CAS: 1403476-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XNXHFSJSTWZZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylazanylidene)ethanoic acid ethyl ester 、 溴乙腈 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 以68%的产率得到ethyl 3-cyano-2-(naphthalen-1-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锌或介导的亲核加成至α-亚氨基酯中，合成β-氰基丙氨酸和对映体富集的天冬氨酸衍生物

  摘要：

  我们报道了β-氰基丙氨酸衍生物和对映体富集的天冬氨酸的合成。锌介导的α-溴乙腈加至α-亚氨基酯中，以令人满意的良好产率获得了各种β-氰基丙氨酸衍生物3a-1和5a-d。所述锌或铟-介导的加入α-溴乙腈或2-溴乙酸乙酯于对映体纯ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的产品3M-P在令人满意的产率和非对映选择性。值得注意的是，铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯加成对映体ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的对映体富集的β -乙烯基天冬氨酸10C-E （天冬氨酸衍生物）具有高非对映选择性（顺式异构体）。基于衍生自10c的衍生物11d的X射线结构，确定化合物10c-e（主要异构体）的邻近立体中心的立体化学。为了显示β-氰基丙氨酸和β-乙烯基天冬氨酸衍生物的效用，代表性的β-氰基丙氨酸化合物3a / 3b，对5d和天冬氨酸衍生物10c进行选择的合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131217
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-萘胺 、 甲酸乙酯 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-naphthylazanylidene)ethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Reductive Coupling of α-Imino Esters with Dienes

  摘要：

  A method for the highly regioselective reductive coupling reaction of N-aryl-alpha-imino esters with dienes is described. The method utilizes the RuHCI(CO)(PPh3)(3)/iPrOH catalytic system under an Ar atmosphere and provides alpha-branched allylic a-amino acid derivatives. Application of this transformation to the concise synthesis of a natural plant growth regulator is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol4006079

文献信息

• Indium-Mediated Addition of γ-Substituted Allylic Halides to N-Aryl α-Imino Esters: Diastereoselective Production of β,β′-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar、Chennakesava Reddy、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200254

  日期：2012.8

  γ-substituted allylic halides to N-aryl (including N-PMP) α-imino- and N-acylhydrazono esters and highly diastereoselective tailoring of functionalized γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl α-amino acid derivatives, bearing two contiguous stereocenters is reported. Further N-allylation of the resulting γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl amino acid derivatives followed by ring closing metathesis (RCM)

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。
• Chelation-controlled diastereoselective construction of N-aryl-, N-acyl/tosylhydrazono β-substituted aspartate derivatives via Barbier-type reaction
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Arya Jayadev Sudha、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.130

  日期：2013.8

  involvement of a chelation-controlled TS. The synthesis of functionalized 1,4-diols, cis piperidine-2,3-dicarboxylate derivative and β-ethyl aspartic acid hydrochloride was performed using the N-substituted β-vinyl aspartates obtained in this work. The stereochemistry of representative products was unambiguously established from the single crystal X-ray structure analyses.

  通过铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯或α-卤代酯与N-芳基的铟介导的Barbier型加成反应，进入几种具有两个连续立体中心的N-取代-β-乙烯基天冬氨酸和β-烷基天冬氨酸烷基酯衍生物的立体选择性合成包括N -PMP）的α-亚氨基-和N-酰基/甲苯磺酰hydr酯。仅在醇介质中具有顺式立体化学的β-烷基天冬氨酸衍生物的形成揭示了螯合控制的TS的参与。使用N进行官能化的1,4-二醇，顺式哌啶-2,3-二羧酸酯衍生物和β-乙基天冬氨酸盐酸盐的合成在这项工作中获得的取代的β-乙烯基天冬氨酸盐。从单晶X射线结构分析明确确定了代表性产品的立体化学。