Trimethyl-((Z)-1-methyl-3-trityloxy-propenyl)-silane | 218598-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Trimethyl-((Z)-1-methyl-3-trityloxy-propenyl)-silane
• CAS: 218598-52-8
• 化学式: C₂₆H₃₀OSi
• 分子量: 386.609
• InChiKey: PIAFHZZFBUGVNE-XDOYNYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-1-methyl-3-trityloxy-propenyl)-silane 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 amberlyst-15 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((1R,3S)-2,2-Dibromo-3-iodomethyl-1-methyl-cyclopropyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Towards Synthesis of Calysterols, Marine Sterols with Cyclopropene Moiety in the Side Chain: Synthesis of 26,27-Dinor-23H-isocalysterol

  摘要：

  26,27-Dinor-23H-isocalysterol 24已经从乙酸乙酯6β-甲氧基-3α,5-环-5α-孕酮-21-酸酯（18）中合成，收率为19％（6步）。为了构建侧链，使用1-溴-1,2-二甲基-c-3-碘甲基-c-2-（三甲基硅基）环丙烷16的乙酸锂盐烷基化乙酸酯18。已经证明，21位酯基还原和3,5-环甾体系统重排与侧链功能相兼容。发现1,1-二溴-2-（三甲基硅基）环丙烷的甲基化伴随着涉及三甲基硅基团1,2-迁移的重排。

  DOI：

  10.1135/cccc19981575
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 吡啶 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 Trimethyl-((Z)-1-methyl-3-trityloxy-propenyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Towards Synthesis of Calysterols, Marine Sterols with Cyclopropene Moiety in the Side Chain: Synthesis of 26,27-Dinor-23H-isocalysterol

  摘要：

  26,27-Dinor-23H-isocalysterol 24已经从乙酸乙酯6β-甲氧基-3α,5-环-5α-孕酮-21-酸酯（18）中合成，收率为19％（6步）。为了构建侧链，使用1-溴-1,2-二甲基-c-3-碘甲基-c-2-（三甲基硅基）环丙烷16的乙酸锂盐烷基化乙酸酯18。已经证明，21位酯基还原和3,5-环甾体系统重排与侧链功能相兼容。发现1,1-二溴-2-（三甲基硅基）环丙烷的甲基化伴随着涉及三甲基硅基团1,2-迁移的重排。

  DOI：

  10.1135/cccc19981575