tri(sec-butyl)silylacetylene | 1333265-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tri(sec-butyl)silylacetylene
• CAS: 1333265-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₈Si
• 分子量: 224.462
• InChiKey: AAMDOOLFFSMGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(sec-butyl)silylacetylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypophosphite 、 正丁基锂 、 C₃₁H₄₇O₂P 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 5,9,14,18-tetrakis[(tributan-2-ylsilyl)ethynyl]-7,16-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-i]phenazine
  参考文献：
  名称：

  A Persistent Diazaheptacene Derivative

  摘要：

  We describe the synthesis of characterizable diazaheptacene derivatives. Diazaheptacenes need four silylethynyl protecting groups to be isolable. TIPS-ethynyl groups are not bulky enough to allow stabilization. Four Si(sec-Bu)(3)-ethynyl groups symmetrically attached to the acene core sufficiently protect the formed diazaheptacene from dimerization through Diels-Alder reaction. It was characterized by NMR and UV-vis spectroscopies and cyclic voltammetry.

  DOI：

  10.1021/ja509723q

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Dioxolane-Functionalized Hexacenes and Heptacenes
  作者：Matthew J. Bruzek、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol501373s

  日期：2014.7.3

  The synthesis of dioxolane-functionalized hexacenes and heptacenes is reported. While heptacenes were too reactive to be successfully isolated, hexacenes showed higher stability and characteristic long-wavelength fluorescence both in solution and in the solid state as crystalline powders.

  报道了二氧戊环官能化的六烯和庚二烯的合成。尽管庚二烯的反应活性太强而无法成功分离，但十六烷在溶液和固态中均以结晶粉末的形式显示出更高的稳定性和特征性的长波长荧光。
• “Butterfly Wings” Stabilize Heptacene
  作者：Matthias Müller、Elias C. Rüdiger、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Felix Hinkel、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201801079

  日期：2018.6.7

  The synthesis of bisalkynylated derivatives of tetrabenzo[a,c,p,r]heptacene and tetrabenzo[a,c,l,n]pentacene via two‐/fourfold Stille reactions involving a 9‐stannafluorene and suitable tetrabromoacenes is reported. These triphenylene‐“winged” heptacenes are surprisingly stable and maintain a significant portion of the electronic properties of heptacenes.

  据报道，通过涉及9-锡芴和合适的四溴并苯的二/四重Stille反应，合成了四苯并[ a，c，p，r ]庚并四苯并[a，c，l，n]并五苯的双烷基化衍生物。这些三亚苯基“翅”庚烯非常稳定，并保持了庚烯大部分电子性能。